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Methanol → HCID 59024659, Verbindung

HRID 2054117
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2054117
O[O:2][S:3]([O-:5])=O.[K+].[CH3:7]O.[Br:9][C:10]([F:31])([F:30])[C:11]1[O:15][N:14]=[C:13]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][C:19](SC)=[CH:18][CH:17]=2)[C:12]=1[C:24]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=1>C1COCC1.O>[Br:9][C:10]([F:30])([F:31])[C:11]1[O:15][N:14]=[C:13]([C:16]2[CH:17]=[CH:18][C:19]([S:3]([CH3:7])(=[O:5])=[O:2])=[CH:20][CH:21]=2)[C:12]=1[C:24]1[CH:25]=[CH:26][CH:27]=[CH:28][CH:29]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 887MethanolHCID 23707502Potassium hydroxy sulfiteHCID 59024652HCID 59024652, Verbindung

Produkt 1

HCID 59024659HCID 59024659, VerbindungAusbeute 81 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel2×
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of Oxone® (120 mg), H2O (3 mL) and MeOH (1 mL) was added dropwise to a solution of 6 (43 mg, 0.108 mmol) in THF (5 mL) with stirring. The reaction mixture was stirred for 2 h and diluted with H2O (10 mL). The product was extracted with CH2Cl2 and the organic extracts were dried over anhydrous MgSO4. After filtration, the filtrate was concentrated and the resulting residue was purified by flash column chromatography with hexanes-EtOAc (4:1) to give 7 (39 mg, 81%) as a colorless solid: 1H NMR (CDCl3) δ 3.11 (3H, s, SO2Me), 7.27-7.98 (9H, m, Ar). HRMS (FAB) Calculated for C17H13BrF2NO3S (MH+, 427.9766). Found: 427.9765.

Aufarbeitung

  1. stirringThe reaction mixture was stirred for 2 h
  2. extractionThe product was extracted with CH2Cl2
  3. dry with materialthe organic extracts were dried over anhydrous MgSO4
  4. filtrationAfter filtration
  5. concentrationthe filtrate was concentrated
  6. customthe resulting residue was purified by flash column chromatography with hexanes-EtOAc (4:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-db8a4d7723af42588d4975bb7802cd72
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07329401B2

Notizen zur Reaktion

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