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Sodium Chloride → 5-(5-Fluoro-2-methoxyphenyl)-5-methyl-2-(2-methylquinolin-5-ylimino)-3-(trifluoromethyl)hexan-3-ol

HRID 2055028
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2055028
[F:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([O:21][CH3:22])=[C:6]([C:8]([CH3:20])([CH3:19])[CH2:9][C:10]([OH:18])([C:14]([F:17])([F:16])[F:15])[C:11](=O)[CH3:12])[CH:7]=1.[NH2:23][C:24]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[C:30]2[C:25]=1[CH:26]=[CH:27][C:28]([CH3:34])=[N:29]2.[Na+].[Cl-].C(OCC)(=O)C>O1CCCC1.[Ti]>[F:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([O:21][CH3:22])=[C:6]([C:8]([CH3:20])([CH3:19])[CH2:9][C:10]([C:14]([F:16])([F:17])[F:15])([OH:18])[C:11](=[N:23][C:24]2[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[C:30]3[C:25]=2[CH:26]=[CH:27][C:28]([CH3:34])=[N:29]3)[CH3:12])[CH:7]=1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 5234Sodium ChlorideHCID 8857Ethyl Acetate2×HCID 1486835-Quinolinamine, 2-methyl-HCID 219488285-(5-Fluoro-2-methoxyphenyl)-3-hydroxy-5-methyl-3-(trifluoromethyl)hexan-2-one

Produkt 1

HCID 219489245-(5-Fluoro-2-methoxyphenyl)-5-methyl-2-(2-methylquinolin-5-ylimino)-3-(trifluoromethyl)hexan-3-olAusbeute 62,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23963TitaniumKatalysatorHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

645 mg (2 mmol) of 5-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-3-hydroxy-5-methyl-3-(trifluoromethyl)hexan-2-one is refluxed in 4 ml of tetrahydrofuran under nitrogen with 0.84 ml (4 mmol) of titanium tetraethylate and 348 mg (2.2 mmol) of 5-amino-2-methylquinoline for 24 hours. After cooling to room temperature, the reaction mixture is stirred into 20 ml of saturated NaCl solution, 50 ml of ethyl acetate is added, and it is stirred for 30 minutes, suctioned off on Celite, and rewashed with ethyl acetate and with tetrahydrofuran. The organic phase is separated, dried (sodium sulfate) and concentrated by evaporation. Chromatography on silica gel with hexane-ethyl acetate yields 578 mg of the product.

Aufarbeitung

  1. additionis added
  2. customThe organic phase is separated
  3. dry with materialdried (sodium sulfate)
  4. concentrationconcentrated by evaporation

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bc1d7902df0b432aa2ed07bb25febac8
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07329753B2

Notizen zur Reaktion

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