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Benzyloxyamine hydrochloride → 1-(Benzyloxyimino-methyl)-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester

HRID 2055172
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2055172
[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1([CH:11]=O)[CH2:10][CH2:9][CH2:8][CH2:7][CH2:6]1)=[O:4].C([O-])(=O)C.[Na+].Cl.[CH2:19]([O:26][NH2:27])[C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1>CO>[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1([CH:11]=[N:27][O:26][CH2:19][C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)[CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10]1)=[O:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 102312Benzyloxyamine hydrochlorideHCID 517045Sodium AcetateHCID 10866761Methyl 1-formylcyclohexane-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 866064721-(Benzyloxyimino-methyl)-cyclohexanecarboxylic acid methyl esterAusbeute 88 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-formyl-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester (1.23 g, 7.23 mmol), sodium acetate (1.0 g, 14.5 mmol) and O-benzylhydroxylamine hydrochloride (2.3 g, 14.5 mmol) were stirred in methanol (40 mL) for 18 h. The methanol was removed in vacuo and the residue partitioned between water and EtOAc. The aqueous phase was extracted with EtOAc (50 mL×2). The combined organic extracts were dried (MgSO4) and were evaporated in vacuo to provide the title compound as a clear colorless liquid (1.75 g, 88%). MH+276.

Aufarbeitung

  1. customThe methanol was removed in vacuo
  2. customthe residue partitioned between water and EtOAc
  3. extractionThe aqueous phase was extracted with EtOAc (50 mL×2)
  4. dry with materialThe combined organic extracts were dried (MgSO4)
  5. customwere evaporated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-05ed5baf925c4599b0b149fd91fc3b29
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07332485B2

Notizen zur Reaktion

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