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N-Benzyloxy-N-{1-[N'-(4-trifluoromethyl-pyrimidin-2-yl)-hydrazinocarbonyl]-cyclopentylmethyl}-formamide → N-Hydroxy-N-{1-[N'-(4-trifluoromethyl-pyrimidin-2-yl)-hydrazinocarbonyl]-cyclopentylmethyl}-formamide

HRID 2055209
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2055209
C([O:8][N:9]([CH2:12][C:13]1([C:18]([NH:20][NH:21][C:22]2[N:27]=[C:26]([C:28]([F:31])([F:30])[F:29])[CH:25]=[CH:24][N:23]=2)=[O:19])[CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH2:14]1)[CH:10]=[O:11])C1C=CC=CC=1>CO.[Pd]>[OH:8][N:9]([CH2:12][C:13]1([C:18]([NH:20][NH:21][C:22]2[N:27]=[C:26]([C:28]([F:31])([F:29])[F:30])[CH:25]=[CH:24][N:23]=2)=[O:19])[CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH2:14]1)[CH:10]=[O:11]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 86606471N-Benzyloxy-N-{1-[N'-(4-trifluoromethyl-pyrimidin-2-yl)-hydrazinocarbonyl]-cyclopentylmethyl}-formamide

Produkt 1

HCID 11302437N-Hydroxy-N-{1-[N'-(4-trifluoromethyl-pyrimidin-2-yl)-hydrazinocarbonyl]-cyclopentylmethyl}-formamideAusbeute 38 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of N-benzyloxy-N-{1-[N′-(4-trifluoromethyl-pyrimidin-2-yl)-hydrazinocarbonyl]-cyclopentylmethyl}-formamide (0.085 g, 0.19 mmol) in methanol (10 mL) was added 10% Pd/C (0.03 g). The reaction mixture was subjected to hydrogenation for 4 h at room temperature. The reaction mixture was then filtered through a pad of Celite@, and washed with methanol (20 mL). Removal of the solvent provided the title compound as a white solid (0.025 g, 38%). MH+348.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture was then filtered through a pad of Celite@
  2. washwashed with methanol (20 mL)
  3. customRemoval of the solvent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7beaaaa4429849628236cb6d399b5e45
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07332485B2

Notizen zur Reaktion

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