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Trifluoroacetic acid → HCID 86597225, Verbindung

HRID 2056542
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2056542
C(O)(C(F)(F)F)=O.[CH3:8][CH:9]([CH3:27])[CH2:10][CH2:11][NH:12][C:13]([C:15]1[N:16]=[N:17][C:18]([N:21]2[CH2:26][CH2:25][NH:24][CH2:23][CH2:22]2)=[CH:19][CH:20]=1)=[O:14].[F:28][C:29]([F:37])([F:36])[CH2:30][CH:31]([CH3:35])[C:32](O)=[O:33].N12CCCN=C1CCCCC2.CN(C)CCCN=C=NCC>CN(C=O)C.C(OCC)(=O)C>[CH3:8][CH:9]([CH3:27])[CH2:10][CH2:11][NH:12][C:13]([C:15]1[N:16]=[N:17][C:18]([N:21]2[CH2:26][CH2:25][N:24]([C:32](=[O:33])[CH:31]([CH3:35])[CH2:30][C:29]([F:37])([F:36])[F:28])[CH2:23][CH2:22]2)=[CH:19][CH:20]=1)=[O:14]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 811841,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-eneHCID 27755364,4,4-Trifluoro-2-methylbutanoic acidHCID 668493226-Piperazin-1-yl-pyridazin-3-carboxylic acid (3-methylbutyl)amide

Produkt 1

HCID 86597225
HCID 86597225, Verbindung
Ausbeute 77 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of TFA salt of 6-piperazin-1-yl-pyridazine-3-carboxylic acid (3-methylbutyl)amide (100 mg, 0.25 mmol), 4,4,4-trifluoro-2-methylbutyric acid (47.8 mg, 0.31 mmol), 1,8-diazabicylco[5.4.0]undec-7-ene (77.8 mg, 0.51 mmol) and 1-hydroxybenozotriazole hydrate (41.4 mg, 0.31 mmol) in DMF (2 mL) was stirred at ambient temperature for 15 minutes. 1-(3-Dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide (47.6 mg, 0.31 mmol) was added to this solution. The reaction mixture was stirred at ambient temperature overnight and then diluted with ethyl acetate (50 mL) and washed with aqueous saturated NaHCO3 (2×20 mL) and finally with brine (2×20 mL). The organic extract was dried over anhydrous Na2SO4, concentrated, and then purified by column chromatography eluted with hexanes:ethyl acetate (1:2). The product was obtained as a white flaky solid (80 mg, 75% yield). 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ8.07, 7.85, 7.01, 3.60-4.00, 3.50, 3.15, 2.80, 2.21, 1.70, 1.50, 1.25, 0.95. MS (ES+) m/z 416 (M+1).

Aufarbeitung

  1. stirringThe reaction mixture was stirred at ambient temperature overnight
  2. washwashed with aqueous saturated NaHCO3 (2×20 mL) and finally with brine (2×20 mL)
  3. extractionThe organic extract
  4. dry with materialwas dried over anhydrous Na2SO4
  5. concentrationconcentrated
  6. custompurified by column chromatography
  7. washeluted with hexanes:ethyl acetate (1:2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-65d218b9132340e5be0bbbf6caffa5b3
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07335658B2

Notizen zur Reaktion

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