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Water → HCID 67393523, Verbindung

HRID 2056628
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2056628
FC(F)(F)C(OC1C(OC(=O)C(F)(F)F)=C(I)C=CC=1)=[O:4].[F:22][C:23]1[CH:28]=[CH:27][C:26]([F:29])=[CH:25][C:24]=1[C:30]1[O:31][C:32]2[C:38](N)=[C:37]([O:40][CH3:41])[CH:36]=[CH:35][C:33]=2[N:34]=1.[OH2:42]>C(#N)C.O>[F:22][C:23]1[CH:28]=[CH:27][C:26]([F:29])=[CH:25][C:24]=1[C:30]1[O:42][C:35]2[C:36](=[O:4])[C:37]([O:40][CH3:41])=[CH:38][C:32](=[O:31])[C:33]=2[N:34]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 12041285BistrifluoroacetoxyiodobenzeneHCID 69219986HCID 69219986, Verbindung

Produkt 1

HCID 67393523HCID 67393523, VerbindungAusbeute 53 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 18373917Acetonitrile--water (1/1)Lösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-5 °C

Versuchsvorschrift

2.9 g (6.81 mmol; 2.2 equivalents) of bis(trifluoroacetoxy)iodo benzene dissolved in 75 ml of an acetonitrile/water mixture 4:1 is added dropwise to a solution of 0.86 g (3.10 mmol) of 2-(2,5-difluorophenyl)-6-methoxy-1,3-benzoxazol-7-amine in 30 ml of an acetonitrile/water mixture 4:1 at −5° C. After stirring for 30 minutes at −5° C., 70 ml of water is added to the reaction medium and the product formed is extracted twice with 100 ml of dichloromethane. The organic phases are combined and dried over sodium sulphate, then the solvents are evaporated off under reduced pressure. The residue is then purified by chromatography on a silica column (eluent: dichloromethane/methanol mixture 99:1) and 475 mg (yield=53%) of 2-(2,5-difluorophenyl)-6-methoxy-1,3-benzoxazole-4,7-dione is obtained in the form of a yellow powder.

Aufarbeitung

  1. customthe product formed
  2. extractionis extracted twice with 100 ml of dichloromethane
  3. dry with materialdried over sodium sulphate
  4. customthe solvents are evaporated off under reduced pressure
  5. customThe residue is then purified by chromatography on a silica column (eluent: dichloromethane/methanol mixture 99:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ddbe0b099be647de9289ec2f7a1ab81d
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07335674B2

Notizen zur Reaktion

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