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Acetic acid, 2-(triphenylphosphoranylidene)-, methyl ester → (E)-3-[4-(3-Pyridylmethyl)phenyl]acrylic acid methyl ester

HRID 2058511
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2058511
[N:1]1[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[C:3]([CH2:7][C:8]2[CH:15]=[CH:14][C:11]([CH:12]=O)=[CH:10][CH:9]=2)[CH:2]=1.[CH3:16][O:17][C:18]([CH:20]=P(C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)=[O:19]>C(Cl)(Cl)Cl>[CH3:16][O:17][C:18](=[O:19])/[CH:20]=[CH:12]/[C:11]1[CH:14]=[CH:15][C:8]([CH2:7][C:3]2[CH:2]=[N:1][CH:6]=[CH:5][CH:4]=2)=[CH:9][CH:10]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 17453Acetic acid, 2-(triphenylphosphoranylidene)-, methyl esterHCID 128821774-(3-Pyridylmethyl)benzaldehyde

Produkt 1

HCID 12882181(E)-3-[4-(3-Pyridylmethyl)phenyl]acrylic acid methyl esterAusbeute 45,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6212ChloroformLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 200 mg of 4-(3-pyridylmethyl)benzaldehyde (prepared as described in Refrence Example 1), 0.14 g of methoxycarbonylmethylenetriphenylphosphorane and 5 ml of chloroform was stirred at room temperature for 3 days, and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by column chromatography on silica gel using methylene chloride as eluent to give 48 mg of the title compound having the following physical characteristics:

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated under reduced pressure
  2. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a86acf9c5ed24ac4a12c22b9084751e8
Quelldatensatz
uspto-grants-1982_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04317828

Notizen zur Reaktion

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