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3-(benzyloxy)-N-(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-5-{(1S)-1-methyl-2-[(triisopropylsilyl)oxy]ethoxy}benzamide → 3-hydroxy-N-(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-5-[((1S)-1-methyl-2-{[tris(1-methylethyl)silyl]oxy}ethyl)oxy]benzamide

HRID 20591
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 20591
C([O:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]([CH:21]=[C:22]([O:24][C@@H:25]([CH3:38])[CH2:26][O:27][Si:28]([CH:35]([CH3:37])[CH3:36])([CH:32]([CH3:34])[CH3:33])[CH:29]([CH3:31])[CH3:30])[CH:23]=1)[C:12]([NH:14][C:15]1[CH:19]=[CH:18][N:17]([CH3:20])[N:16]=1)=[O:13])C1C=CC=CC=1>[Pd].C1COCC1>[OH:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]([CH:21]=[C:22]([O:24][C@@H:25]([CH3:38])[CH2:26][O:27][Si:28]([CH:35]([CH3:37])[CH3:36])([CH:29]([CH3:31])[CH3:30])[CH:32]([CH3:33])[CH3:34])[CH:23]=1)[C:12]([NH:14][C:15]1[CH:19]=[CH:18][N:17]([CH3:20])[N:16]=1)=[O:13]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 536296203-(benzyloxy)-N-(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-5-{(1S)-1-methyl-2-[(triisopropylsilyl)oxy]ethoxy}benzamide

Produkt 1

HCID 536296193-hydroxy-N-(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-5-[((1S)-1-methyl-2-{[tris(1-methylethyl)silyl]oxy}ethyl)oxy]benzamideAusbeute 100,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

10% Palladium on carbon was added to 3-(benzyloxy)-N-(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-5-{(1S)-1-methyl-2-[(triisopropylsilyl)oxy]ethoxy}benzamide (21.7 g, 40.4 mmol) in dry THF (480 mL) under argon. The reaction mixture was degassed and placed under a hydrogen balloon and stirred for 16 hours. The atmosphere was replaced with argon and mixture was filtered through diatomaceous earth then the filtrate evaporated and dried under high vacuum for 1 hour to give the title compound (18.2 g).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was degassed
  2. filtrationwas filtered through diatomaceous earth
  3. customthe filtrate evaporated
  4. customdried under high vacuum for 1 hour

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b987b0f79d074efb8cf70958dc8e52ef
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07745475B2

Notizen zur Reaktion

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