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3-(1-Methyl-1H-tetrazol-5-yl)-5-nitro-benzoic acid ethyl ester → 3-Amino-5-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)-benzoic acid ethyl ester

HRID 2059659
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2059659
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:20])[C:5]1[CH:10]=[C:9]([N+:11]([O-])=O)[CH:8]=[C:7]([C:14]2[N:18]([CH3:19])[N:17]=[N:16][N:15]=2)[CH:6]=1)[CH3:2]>CCOC(C)=O.C(O)C.[Pd]>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:20])[C:5]1[CH:6]=[C:7]([C:14]2[N:18]([CH3:19])[N:17]=[N:16][N:15]=2)[CH:8]=[C:9]([NH2:11])[CH:10]=1)[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 667334013-(1-Methyl-1H-tetrazol-5-yl)-5-nitro-benzoic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 667334833-Amino-5-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)-benzoic acid ethyl esterAusbeute 72,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 21584252Ethanol ethylacetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 3-(1-Methyl-1H-tetrazol-5-yl)-5-nitro-benzoic acid ethyl ester (6.5 g) in EtOAc:ethanol (1:1, 320 ml) was hydrogenated at 20° C. and 50 psi with 10% Pd/C (750 mg). After reaction completion, the mixture was filtered and the filtrate concentrated in vacuum to give the title compound (4.2 g). Rt=1.21 min (method D).

Aufarbeitung

  1. customwas hydrogenated at 20° C.
  2. customAfter reaction completion
  3. filtrationthe mixture was filtered
  4. concentrationthe filtrate concentrated in vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-38e76a1c11844257bbdff91fe551ad86
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08278302B2

Notizen zur Reaktion

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