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2-[4-(Hydroxymethyl)phenyl]propan-2-ol → 4-(2-Hydroxypropan-2-yl)benzaldehyde

HRID 2060596
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2060596
[OH:1][CH2:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([C:9]([OH:12])([CH3:11])[CH3:10])=[CH:5][CH:4]=1>C(OCC)(=O)C.ClCCl.O=[Mn]=O>[OH:12][C:9]([C:6]1[CH:7]=[CH:8][C:3]([CH:2]=[O:1])=[CH:4][CH:5]=1)([CH3:11])[CH3:10]
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Komponenten

5

Edukt 1

HCID 136785732-[4-(Hydroxymethyl)phenyl]propan-2-ol

Produkt 1

HCID 104195204-(2-Hydroxypropan-2-yl)benzaldehyde

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 14801Manganese dioxideKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-[4-(Hydroxymethyl)phenyl]propan-2-ol (1.0 g, 6 mmol) was dissolved in the mixture of ethyl acetate (10 mL) and dichloromethane (5 mL). To the solution, MnO2 (2.6 g, 30 mmol) was added, and the mixture was stirred overnight at room temperature. The solid was filtered off and washed with ethyl acetate. The combined organic phases were concentrated to afford the title compound. 1H NMR (400 MHz CDCl3): δ 10.00 (s, 1H), 7.80 (d, 2H), 7.60 (d, 2H), 1.60 (s, 6H).

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Aufarbeitung

  1. filtrationThe solid was filtered off
  2. washwashed with ethyl acetate
  3. concentrationThe combined organic phases were concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-656c0edb794d41698126c70cd4528d6a
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08278335B2

Notizen zur Reaktion

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