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Water → Dimethylcarbamic acid 3-{3-((tert-butoxycarbonyl)aminosulfonyl)aminobenzyl}-6-chloro-4-fluoromethyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl ester

HRID 2061117
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2061117
C(N(CC)CC)C.[C:8]([O:12][C:13]([N-:15][S:16](N1C=CC(=[N+](C)C)C=C1)(=[O:18])=[O:17])=[O:14])([CH3:11])([CH3:10])[CH3:9].[NH2:28][C:29]1[CH:30]=[C:31]([CH:53]=[CH:54][CH:55]=1)[CH2:32][C:33]1[C:34](=[O:52])[O:35][C:36]2[CH:44]=[C:43]([O:45][C:46](=[O:50])[N:47]([CH3:49])[CH3:48])[C:42]([Cl:51])=[CH:41][C:37]=2[C:38]=1[CH2:39][F:40].O>ClCCl>[C:8]([O:12][C:13]([NH:15][S:16]([NH:28][C:29]1[CH:30]=[C:31]([CH:53]=[CH:54][CH:55]=1)[CH2:32][C:33]1[C:34](=[O:52])[O:35][C:36]2[CH:44]=[C:43]([O:45][C:46](=[O:50])[N:47]([CH3:49])[CH3:48])[C:42]([Cl:51])=[CH:41][C:37]=2[C:38]=1[CH2:39][F:40])(=[O:18])=[O:17])=[O:14])([CH3:11])([CH3:9])[CH3:10]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8471TriethylamineHCID 59139328dimethylcarbamic acid 3-(3-aminobenzyl)-6-chloro-4-fluoromethyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl esterHCID 178482962HCID 178482962, Verbindung

Produkt 1

HCID 59139501Dimethylcarbamic acid 3-{3-((tert-butoxycarbonyl)aminosulfonyl)aminobenzyl}-6-chloro-4-fluoromethyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl ester
Ausbeute 63 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Triethylamine (34 μL, 0.25 mmol) and N-(tert-butoxycarbonyl)-N-{4-(dimethylazaniumylidene)-1,4-dihydropyridin-1-ylsulfonyl}azanide (49 mg, 0.16 mmol) were added in series to a solution of dimethylcarbamic acid 3-(3-aminobenzyl)-6-chloro-4-fluoromethyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl ester (compound 1h-1-3F) (33 mg, 0.082 mmol) in anhydrous dichloromethane (1.0 mL), and the mixture was stirred at room temperature overnight. The reaction mixture was then poured into water and extracted with ethyl acetate. The organic extract was washed with saturated saline and dried over magnesium sulfate. A crude solid was then obtained by vacuum concentration, and purified by preparative TLC (ethyl acetate:hexane=1:2) to yield the title compound (30 mg, 63%) as a white powder.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. extractionThe organic extract
  3. washwas washed with saturated saline
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. customA crude solid was then obtained by vacuum concentration
  6. custompurified by preparative TLC (ethyl acetate:hexane=1:2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-908907d5a7db423ab1fa2dc0ed964b53
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08278465B2

Notizen zur Reaktion

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