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Sodium Bicarbonate → (S)-ethyl 6-(6-(3-ethylureido)-4-(4-(trifluoromethyl)thiazol-2-yl)pyridin-3-yl)-4-oxo-1-(pyrrolidin-3-ylmethyl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate

HRID 2061826
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2061826
Cl.I[C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=1)[N:9]([CH2:13][C@H:14]1[CH2:18][CH2:17][NH:16][CH2:15]1)[CH:8]=[C:7]([C:19]([O:21][CH2:22][CH3:23])=[O:20])[C:6]2=[O:24].[CH2:25]([NH:27][C:28]([NH:30][C:31]1[CH:36]=[C:35]([C:37]2[S:38][CH:39]=[C:40]([C:42]([F:45])([F:44])[F:43])[N:41]=2)[C:34](B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)=[CH:33][N:32]=1)=[O:29])[CH3:26].C(=O)(O)[O-].[Na+]>C(COC)OC.O.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[CH2:25]([NH:27][C:28](=[O:29])[NH:30][C:31]1[N:32]=[CH:33][C:34]([C:3]2[CH:4]=[C:5]3[C:10](=[CH:11][CH:12]=2)[N:9]([CH2:13][C@H:14]2[CH2:18][CH2:17][NH:16][CH2:15]2)[CH:8]=[C:7]([C:19]([O:21][CH2:22][CH3:23])=[O:20])[C:6]3=[O:24])=[C:35]([C:37]2[S:38][CH:39]=[C:40]([C:42]([F:45])([F:44])[F:43])[N:41]=2)[CH:36]=1)[CH3:26]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 592084681-Ethyl-3-(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4-(4-(trifluoromethyl)thiazol-2-yl)pyridin-2-yl)urea2×HCID 86643627(S)-ethyl 6-iodo-4-oxo-1-(pyrrolidin-3-ylmethyl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate hydrochloride2×

Produkt 1

HCID 86643626(S)-ethyl 6-(6-(3-ethylureido)-4-(4-(trifluoromethyl)thiazol-2-yl)pyridin-3-yl)-4-oxo-1-(pyrrolidin-3-ylmethyl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
Ausbeute 87,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysatorHCID 962WaterLösungsmittel2×HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
82.5 °C

Versuchsvorschrift

A vial was charged with (S)-ethyl 6-iodo-4-oxo-1-(pyrrolidin-3-ylmethyl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate hydrochloride (Intermediate 98, 1.0 g, 2.16 mmol), 6-(3-ethylureido)-4-(4-trifluoromethylthiazol-2-yl)pyridin-3-ylboronic acid (Intermediate 17, 940 mg, 2.61 mmol), and sodium bicarbonate (730 mg, 8.65 mmol) in dimethoxyethane (10 mL) and water (2 mL). The reaction mixture was purged by N2 for about 5 min, then trans-dichlorobis(triphenylphosphine)palladium (II) (160 mg, 0.228 mmol) was added. The reaction was heated for 1 hour at 80-85° C., then cooled to room temperature, and water (10 mL) was added. The precipitate that formed was collected by filtration to give (S)-ethyl 6-(6-(3-ethylureido)-4-(4-(trifluoromethyl)thiazol-2-yl)pyridin-3-yl)-4-oxo-1-(pyrrolidin-3-ylmethyl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate (1.16 g, 87.2%) as a light brown solid after drying under vacuum at 40° C. overnight.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was purged by N2 for about 5 min
  2. temperaturecooled to room temperature
  3. customThe precipitate that formed
  4. filtrationwas collected by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-143ef6086d884547b04456d4e300ef37
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08283361B2

Notizen zur Reaktion

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