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Water → Ethyl 6-iodo-1-[2-(methyloxy)ethyl]-4-oxo-1,4-dihydro-3-quinolinecarboxylate

HRID 2061853
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2061853
C[N:2]([CH3:20])/[CH:3]=[C:4](/[C:10](=[O:19])[C:11]1[CH:16]=[C:15]([I:17])[CH:14]=[CH:13][C:12]=1F)\[C:5]([O:7][CH2:8][CH3:9])=[O:6].[CH3:21][O:22][CH2:23]CN.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].O>CN(C=O)C>[I:17][C:15]1[CH:16]=[C:11]2[C:12](=[CH:13][CH:14]=1)[N:2]([CH2:20][CH2:21][O:22][CH3:23])[CH:3]=[C:4]([C:5]([O:7][CH2:8][CH3:9])=[O:6])[C:10]2=[O:19]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 80182-MethoxyethylamineHCID 11430Potassium CarbonateHCID 70809441(Z)-ethyl 3-(dimethylamino)-2-(2-fluoro-5-iodobenzoyl)acrylate2×

Produkt 1

HCID 59208478Ethyl 6-iodo-1-[2-(methyloxy)ethyl]-4-oxo-1,4-dihydro-3-quinolinecarboxylateAusbeute 63,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

(Z)-Ethyl 3-(dimethylamino)-2-(2-fluoro-5-iodobenzoyl)acrylate (0.428 g, 1.09 mmol, Intermediate 24) and 2-methoxyethanamine (0.082 g, 1.09 mmol, Acros) were combined in DMF (3.0 mL). Potassium carbonate (0.151 g, 1.09 mmol, Fisher) was added and the reaction was heated in the microwave at 90° C. for 30 min After 30 minutes, LC/MS indicated that the reaction was complete. The reaction mixture was cooled to room temperature and slowly poured into water. The resulting precipitate was filtered, washed with water and dried overnight to yield a white solid (0.277 g).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled to room temperature
  2. filtrationThe resulting precipitate was filtered
  3. washwashed with water
  4. customdried overnight

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2981c7356ea54766a3bc4b1b425491b1
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08283361B2

Notizen zur Reaktion

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