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Dichlone → HCID 178516332, Verbindung

HRID 2061944
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2061944
Cl[C:2]1[C:3](=[O:14])[C:4]2[C:9]([C:10](=[O:13])[C:11]=1[Cl:12])=[CH:8][CH:7]=[CH:6][CH:5]=2.[Cl:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([CH:22]2[CH2:27][CH2:26][CH:25](C(O)=O)[CH2:24][CH2:23]2)=[CH:18][CH:17]=1.S(OOS([O-])(=O)=O)([O-])(=O)=O.[NH4+].[NH4+]>C(#N)C.O.[N+]([O-])([O-])=O.[Ag+]>[Cl:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([C@H:22]2[CH2:27][CH2:26][C@H:25]([C:2]3[C:3](=[O:14])[C:4]4[C:9]([C:10](=[O:13])[C:11]=3[Cl:12])=[CH:8][CH:7]=[CH:6][CH:5]=4)[CH2:24][CH2:23]2)=[CH:18][CH:17]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 8342DichloneHCID 62648Ammonium PersulfateHCID 27357924-(4-Chlorophenyl)cyclohexane-1-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 178516332HCID 178516332, VerbindungAusbeute 39,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 24470Silver NitrateKatalysator
HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone (57.0 gm), 4-(4-chlorophenyl)-cyclohexane-1-carboxylic acid (60.0 gm) and silver nitrate (42.7 gm) is taken in acetonitrile (600 ml) and then a solution of ammonium persulphate (180.12 gm) in water (780 ml) is added. The mixture is heated to reflux, maintaining good stirring. The mixture was refluxed for 4 hrs. Then cooled in ice for about 1 hr after which it is filtered. The filtrate is kept aside for acetonitrile recovery. The solid is extracted with hot methylene chloride (100 ml×3). The inorganic salt is collected separately for recovery of silver. The organic layer is dried over anhydrous sodium sulphate and concentrated to get light brownish yellow solid (38.5 gm).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture is heated
  2. temperatureto reflux
  3. temperaturemaintaining good stirring
  4. temperatureThe mixture was refluxed for 4 hrs
  5. temperatureThen cooled in ice for about 1 hr after which it
  6. filtrationis filtered
  7. extractionThe solid is extracted with hot methylene chloride (100 ml×3)
  8. customThe inorganic salt is collected separately for recovery of silver
  9. dry with materialThe organic layer is dried over anhydrous sodium sulphate
  10. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-734842e13652449a97843cf9ccbad59d
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08283499B2

Notizen zur Reaktion

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