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Hydrochloric Acid → HCID 136367008, Verbindung

HRID 2062342
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2062342
[ClH:1].CCOCC.[F:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[C:10]([OH:14])[C:9]=1[C:15]1[N:24]=[C:23]([N:25]2[CH2:29][CH2:28][C@@H:27]([NH:30][C:31]([CH:33]3[CH2:35][CH2:34]3)=[O:32])[CH2:26]2)[C:22]2[C:17](=[CH:18][C:19]([CH3:36])=[CH:20][CH:21]=2)[N:16]=1>C(Cl)Cl>[ClH:1].[F:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[C:10]([OH:14])[C:9]=1[C:15]1[N:24]=[C:23]([N:25]2[CH2:29][CH2:28][C@@H:27]([NH:30][C:31]([CH:33]3[CH2:34][CH2:35]3)=[O:32])[CH2:26]2)[C:22]2[C:17](=[CH:18][C:19]([CH3:36])=[CH:20][CH:21]=2)[N:16]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 3283Diethyl Ether2×HCID 136121424HCID 136121424, Verbindung

Produkt 1

HCID 136367008HCID 136367008, VerbindungAusbeute 95 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A 2 M HCl solution in ether (0.16 mL, 0.32 mmol) was added to a solution of N-((R)-1-(2-(2-fluoro-6-hydroxyphenyl)-7-methylquinazolin-4-yl)pyrrolidin-3-yl)cyclopropanecarboxamide (133 mg, 0.32 mmol) in CH2Cl2 (4 mL) under an N2 atmosphere. Additional ether was then added (15 mL) and the reaction mixture was stirred for an hour. The formed precipitate was then filtered and dried to afford N-((R)-1-(2-(2-fluoro-6-hydroxyphenyl)-7-methylquinazolin-4-yl)pyrrolidin-3-yl)cyclopropanecarboxamide hydrochloride (135 mg, 95%). LC/MS: m/z 407.5 (M+H)+ at 2.07 min (10%-99% CH3CN (0.035% TFA)/H2O (0.05% TFA)). 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.32 (d, J=7.6 Hz, 1H), 7.56-7.58 (m, 2H), 7.43-7.49 (m, 1H), 6.83-6.88 (m, 2H), 3.94-4.41 (m, 5H), 2.52 (s, 3H), 2.25-2.36 (m, 1H), 1.91-2.13 (m, 1H), 1.47-1.54 (m, 1H), 0.63-0.69 (m, 4H)

Aufarbeitung

  1. filtrationThe formed precipitate was then filtered
  2. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ebaeb3ab0ea14451ad0956a33668ede3
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08283354B2

Notizen zur Reaktion

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