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Triethylamine → HCID 67041617, Verbindung

HRID 2063203
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2063203
[Cl:1][C:2]1[CH:10]=[C:9]([S:11]([CH3:14])(=[O:13])=[O:12])[CH:8]=[CH:7][C:3]=1[C:4]([OH:6])=O.[Cl:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([C:22]2[C:23]([NH2:27])=[N:24][O:25][N:26]=2)=[CH:18][CH:17]=1.C(N(CC)CC)C.C(P1(=O)OP(=O)(CCC)OP(=O)(CCC)O1)CC>C(Cl)Cl.CN(C1C=CN=CC=1)C>[Cl:1][C:2]1[CH:10]=[C:9]([S:11]([CH3:14])(=[O:13])=[O:12])[CH:8]=[CH:7][C:3]=1[C:4]([NH:27][C:23]1[C:22]([C:19]2[CH:20]=[CH:21][C:16]([Cl:15])=[CH:17][CH:18]=2)=[N:26][O:25][N:24]=1)=[O:6]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 111923Propylphosphonic anhydrideHCID 5866064-(4-Chlorophenyl)-1,2,5-oxadiazol-3-amineHCID 7358632-Chloro-4-(methylsulfonyl)benzoic acid

Produkt 1

HCID 67041617HCID 67041617, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
Katalysator
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

200 mg (0.85 mmol) of 2-chloro-4-(methylsulfonyl)benzoic acid and 167 mg (0.85 mmol) of 4-(4-chlorophenyl)-1,2,5-oxadiazol-3-ylamine are dissolved in 24 ml of CH2Cl2 at RT and treated with 0.12 ml (0.85 mmol) of triethylamine, 21 mg (0.17 mmol) of DMAP and 1814 mg (1.28 mmol) of 2,4,6-tripropyl-1,3,5,2,4,6-trioxatriphosphinane 2,4,6-trioxide (50% solution in THF). The reaction mixture is stirred for 30 h at RT and subsequently washed twice with in each case 5 ml of water. The organic phase is dried over Na2SO4 and evaporated. The residue is purified by column chromatography (silica gel, heptane/ethyl acetate). Yield 140 mg (36%).

Aufarbeitung

  1. washsubsequently washed twice with in each case 5 ml of water
  2. dry with materialThe organic phase is dried over Na2SO4
  3. customevaporated
  4. customThe residue is purified by column chromatography (silica gel, heptane/ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4fa32282a8424bc3bf9bd22ea4e7ec25
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08288316B2

Notizen zur Reaktion

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