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Diisopropylethylamine → 3-{2-[2-(2-{4-[4-(3,5-Dioxo-hexyl)-phenylcarbamoyl]-butyrylamino}-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-propionic acid tert-butyl ester

HRID 2063248
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2063248
O=C1CCC(=O)N1O[C:9](=[O:30])[CH2:10][CH2:11][CH2:12][C:13](=[O:29])[NH:14][C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([CH2:21][CH2:22][C:23](=[O:28])[CH2:24][C:25](=[O:27])[CH3:26])=[CH:17][CH:16]=1.[C:31]([O:35][C:36](=[O:49])[CH2:37][CH2:38][O:39][CH2:40][CH2:41][O:42][CH2:43][CH2:44][O:45][CH2:46][CH2:47][NH2:48])([CH3:34])([CH3:33])[CH3:32].CCN(C(C)C)C(C)C>C(Cl)Cl>[C:31]([O:35][C:36](=[O:49])[CH2:37][CH2:38][O:39][CH2:40][CH2:41][O:42][CH2:43][CH2:44][O:45][CH2:46][CH2:47][NH:48][C:9](=[O:30])[CH2:10][CH2:11][CH2:12][C:13](=[O:29])[NH:14][C:15]1[CH:16]=[CH:17][C:18]([CH2:21][CH2:22][C:23](=[O:28])[CH2:24][C:25](=[O:27])[CH3:26])=[CH:19][CH:20]=1)([CH3:32])([CH3:34])[CH3:33]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 16218573tert-Butyl 12-amino-4,7,10-trioxadodecanoateHCID 576387144-[4-(3,5-Dioxo-hexyl)-phenylcarbamoyl]-butyric acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester

Produkt 1

HCID 670685163-{2-[2-(2-{4-[4-(3,5-Dioxo-hexyl)-phenylcarbamoyl]-butyrylamino}-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-propionic acid tert-butyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 4-[4-(3,5-dioxo-hexyl)-phenylcarbamoyl]-butyric acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester (1.5 g, 3.6 mmol), 3-{2-[2-(2-amino-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-propionic acid tert-butyl ester (1.0 g, 3.6 mmol) and DIEA (1.3 μL, 7.2 mmol) in CH2Cl2 (10 mL) was stirred at rt overnight. The solvent was removed in vacuo and the residual oil purified using column chromatography EtOAc/MeOH (95:5) to give the title compound as a transparent oil, (M+1)=579.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed in vacuo
  2. customthe residual oil purified

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-067ecd5f851d43358a8493a61fc80f9c
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08288349B2

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