Selectfluor → 4-amino-8-(cyclopentyloxy)-3-fluoro-7-methoxy-2H-chromen-2-one

HRID 20642

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 20642
[NH2:1][C:2]1[C:11]2[C:6](=[C:7]([O:14][CH:15]3[CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH2:16]3)[C:8]([O:12][CH3:13])=[CH:9][CH:10]=2)[O:5][C:4](=[O:20])[CH:3]=1.[B-](F)(F)(F)[F:22].[B-](F)(F)(F)F.C1[N+]2(CCl)CC[N+](F)(CC2)C1>C(#N)C>[NH2:1][C:2]1[C:11]2[C:6](=[C:7]([O:14][CH:15]3[CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH2:16]3)[C:8]([O:12][CH3:13])=[CH:9][CH:10]=2)[O:5][C:4](=[O:20])[C:3]=1[F:22]

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 2724933SelectfluorHCID 771747934-amino-8-(cyclopentyloxy)-7-methoxy-2H-chromen-2-one

Produkt 1

HCID 866181344-amino-8-(cyclopentyloxy)-3-fluoro-7-methoxy-2H-chromen-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-amino-8-(cyclopentyloxy)-7-methoxy-2H-chromen-2-one (100 mg, 0.36 mmol, Example 3, Step 1), Selectfluor (160 mg, 0.45 mmol), and acetonitrile (1.5 mL) were stirred vigorously for 18 h, concentrated, and then purified by silica gel chromatography (7:3→1:4; hexanes:ethyl acetate) to give 4-amino-8-(cyclopentyloxy)-3-fluoro-7-methoxy-2H-chromen-2-one: MS (ESI): 294.0.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated
  2. custompurified by silica gel chromatography (7:3→1:4; hexanes:ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1f2b2ae8e5f1496aafb24688b567536b
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
Patentnummer
US07745646B2

Verknüpfte Notizen

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