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Oxalyl chloride → 4-nitro-1H-pyrazole-3-carboxylic acid (2-amino-4-methoxy-phenyl)-amide

HRID 2064665
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2064665
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([NH2:9])=[C:5]([NH2:10])[CH:4]=1.[N+:11]([C:14]1[C:15]([C:19](Cl)=[O:20])=[N:16][NH:17][CH:18]=1)([O-:13])=[O:12].[N+](C1C(C(O)=O)=NNC=1)([O-])=O.C(Cl)(=O)C(Cl)=O>ClCCl.CN(C)C=O>[NH2:10][C:5]1[CH:4]=[C:3]([O:2][CH3:1])[CH:8]=[CH:7][C:6]=1[NH:9][C:19]([C:15]1[C:14]([N+:11]([O-:13])=[O:12])=[CH:18][NH:17][N:16]=1)=[O:20]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 65578Oxalyl chlorideHCID 1534044-Methoxy-o-phenylenediamineHCID 178521133HCID 178521133, VerbindungHCID 178524956HCID 178524956, Verbindung

Produkt 1

HCID 1784923544-nitro-1H-pyrazole-3-carboxylic acid (2-amino-4-methoxy-phenyl)-amide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

By proceeding in a manner similar to Reference Example 36(a), Method A, above but using 4-methoxy-1,2-phenylenediamine (880 mg) and 4-nitropyrazole-3-carboxylic chloride [prepared by treating a solution of 4-nitropyrazole-3-carboxylic acid (1 g) in dry dichloromethane (70 ml) under nitrogen with oxalyl chloride (1.11 ml) and dimethylformamide and after stirring overnight evaporating the reaction mixture then azeotroping three times with toluene (10 ml)] there was prepared 4-nitro-1H-pyrazole-3-carboxylic acid (2-amino-4-methoxy-phenyl)-amide (800 mg). LC-MS (Method J): RT=2.67 minutes, 278.25 (M+H)+, 276.28 (M−H)−.

Aufarbeitung

  1. customprepared
  2. customevaporating the reaction mixture
  3. customthen azeotroping three times with toluene (10 ml)] there
  4. customwas prepared 4-nitro-1H-pyrazole-3-carboxylic acid (2-amino-4-methoxy-phenyl)-amide (800 mg)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-76e6b79a25784d3daf4182715875f18d
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08288425B2

Notizen zur Reaktion

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