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Ethanol → 1-Ethoxy-2-ethylbenzene

HRID 2064680
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2064680
[CH2:1]([C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][C:4]=1[OH:9])[CH3:2].[C:10]1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=C[CH:11]=1.C(O)C.CC(OC(/N=N/C(OC(C)C)=O)=O)C>O1CCCC1>[CH2:10]([O:9][C:4]1[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[CH:8][C:3]=1[CH2:1][CH3:2])[CH3:11]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 702EthanolHCID 69972-EthylphenolHCID 11776TriphenylphosphineHCID 5363146Diisopropyl azodicarboxylate

Produkt 1

HCID 123975301-Ethoxy-2-ethylbenzeneAusbeute 84,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028Tetrahydrofuran
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Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-ethylphenol (6.9 g, 56.5 mmol), triphenylphosphine (15.7 g, 60 mmol) and ethanol (6 mL, excess) in tetrahydrofuran (100 mL) was added dropwise DIAD (12.1 g, 60 mmol). After stirring for 18 hours, mixture was evaporated and the residue was chromatographed on silica gel (heptane/ethyl acetate 9/1) to give 1-ethoxy-2-ethyl benzene (7.2 g) as a clear liquid. GC-MS shows one peak, RT=5.6 minutes. MS 150 (M+).

Aufarbeitung

  1. custommixture was evaporated
  2. customthe residue was chromatographed on silica gel (heptane/ethyl acetate 9/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cb0aa8c2c8614c748af3ef6663429a30
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08288425B2

Notizen zur Reaktion

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