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Nitrogen → [1-(5-Formyl-furan-2-ylmethyl)-1H-pyrazol-4-yl]-carbamic acid 2-chloro-benzyl ester

HRID 2064914
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2064914
N#N.[Cl:3][C:4]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][C:5]=1[CH2:6][O:7][C:8](=[O:23])[NH:9][C:10]1[CH:11]=[N:12][N:13]([CH2:15][C:16]2[O:17][C:18]([CH2:21][OH:22])=[CH:19][CH:20]=2)[CH:14]=1>C(C#N)(C)=O.O=[Mn]=O>[Cl:3][C:4]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][C:5]=1[CH2:6][O:7][C:8](=[O:23])[NH:9][C:10]1[CH:11]=[N:12][N:13]([CH2:15][C:16]2[O:17][C:18]([CH:21]=[O:22])=[CH:19][CH:20]=2)[CH:14]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 947NitrogenHCID 66928887[1-(5-Hydroxymethyl-furan-2-ylmethyl)-1H-pyrazol-4-yl]-carbamic acid 2-chloro-benzyl ester

Produkt 1

HCID 86650886[1-(5-Formyl-furan-2-ylmethyl)-1H-pyrazol-4-yl]-carbamic acid 2-chloro-benzyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 14801Manganese dioxideKatalysatorHCID 694302-Oxopropiononitrile
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

In a flame dried round-bottomed flask equipped with a magnetic stir bar and under inert atmosphere (N2), a solution of [1-(5-hydroxymethyl-furan-2-ylmethyl)-1H-pyrazol-4-yl]-carbamic acid 2-chloro-benzyl ester (300 mg, 0.83 mmol) in AcCN (8.0 mL) was treated at rt with MnO2 (400 mg, 4.15 mmol). The reaction mixture was stirred at rt overnight before being filtered through Celite and the solvent was removed under reduced pressure to give the title compound as a yellow oil. LC-MS-conditions 02: tR=0.90 min; [M+H]+=360.28. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 5.32 (s, 5H), 6.47 (s, 1H), 6.64 (s, 1H), 7.20 (s, 1H), 7.30 (s, 1H), 7.37-7.45 (m, 1H), 7.45 (s, 2H), 7.79 (s, 1H), 9.63 (s, 1H).

Aufarbeitung

  1. filtrationbefore being filtered through Celite
  2. customthe solvent was removed under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b4025f58d27e40f6a96fe585b57d928f
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08288419B2

Notizen zur Reaktion

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