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3-[4-(2-Benzyloxy-acetoxy)-phenyl]-2-{3-[4-(2-benzyloxy-acetoxy)-phenyl]propionyl amino}-propionic acid methyl ester → 3-[4-(2-Hydroxy-acetoxy)-phenyl]-2-{3-[4-(2-hydroxy-acetoxy)-phenyl]-propionylamino}-propionic acid methyl ester

HRID 2065443
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2065443
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:47])[CH:4]([NH:24][C:25](=[O:46])[CH2:26][CH2:27][C:28]1[CH:33]=[CH:32][C:31]([O:34][C:35](=[O:45])[CH2:36][O:37]CC2C=CC=CC=2)=[CH:30][CH:29]=1)[CH2:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([O:12][C:13](=[O:23])[CH2:14][O:15]CC2C=CC=CC=2)=[CH:8][CH:7]=1>C(OCC)(=O)C.[Pd]>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:47])[CH:4]([NH:24][C:25](=[O:46])[CH2:26][CH2:27][C:28]1[CH:29]=[CH:30][C:31]([O:34][C:35](=[O:45])[CH2:36][OH:37])=[CH:32][CH:33]=1)[CH2:5][C:6]1[CH:7]=[CH:8][C:9]([O:12][C:13](=[O:23])[CH2:14][OH:15])=[CH:10][CH:11]=1
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Komponenten

4

Edukt 1

HCID 584275113-[4-(2-Benzyloxy-acetoxy)-phenyl]-2-{3-[4-(2-benzyloxy-acetoxy)-phenyl]propionyl amino}-propionic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 167395763-[4-(2-Hydroxy-acetoxy)-phenyl]-2-{3-[4-(2-hydroxy-acetoxy)-phenyl]-propionylamino}-propionic acid methyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-[4-(2-Benzyloxy-acetoxy)-phenyl]-2-{3-[4-(2-benzyloxy-acetoxy)-phenyl]propionyl amino}-propionic acid methyl ester 25 (10 grams, 15.64 mmol) is dissolved in ethyl acetate (100 mL) in a pressure vessel, palladium on carbon (10%, 5 grams) is added and the mixture is stirred under an atmosphere of hydrogen (4 Kg) for 5 hours. The catalyst is removed by filtration and is distilled of the ethyl acetate. The crude 26 can be purified in appropriate solvent.

Aufarbeitung

  1. customThe catalyst is removed by filtration
  2. distillationis distilled of the ethyl acetate
  3. customThe crude 26 can be purified in appropriate solvent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c38c5c03c520462f825a483b88beecc2
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08288505B2

Notizen zur Reaktion

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