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Acetyl chloride → 4-Acetyl-2,6-dimethoxyphenyl acetate

HRID 2065980
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2065980
[CH3:1][C:2]([C:4]1[CH:9]=[C:8]([O:10][CH3:11])[C:7]([OH:12])=[C:6]([O:13][CH3:14])[CH:5]=1)=[O:3].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].C(N(CC)CC)C.[C:28](Cl)(=[O:30])[CH3:29]>ClCCl.O>[C:28]([O:12][C:7]1[C:6]([O:13][CH3:14])=[CH:5][C:4]([C:2](=[O:3])[CH3:1])=[CH:9][C:8]=1[O:10][CH3:11])(=[O:30])[CH3:29]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6367Acetyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 11430Potassium CarbonateHCID 17198Acetosyringone

Produkt 1

HCID 30154104-Acetyl-2,6-dimethoxyphenyl acetateAusbeute 99 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

3.0 g (15.3 mmol) of 3,5-dimethoxy-4-hydroxyacetophenone is dissolved in dichloromethane (30 ml) and 2.53 g (18.3 mmol) of K2CO3 is added. Triethylamine (2.6 ml) is then added dropwise. The reaction medium is cooled down to 0° C. and acetyl chloride (1.31 ml; 18.3 mmol) is added. The mixture is stirred for 24 hours at ambient temperature then poured into ice-cooled water. After extraction with dichloromethane, the organic phase is washed with sodium chloride in a saturated aqueous solution before being dried over magnesium sulphate, filtered and concentrated under vacuum. The product obtained is purified by crystallization from ether in order to produce a white solid with a yield of 99%. Melting point: 145° C.

Aufarbeitung

  1. additionthen poured into ice-
  2. extractionAfter extraction with dichloromethane
  3. washthe organic phase is washed with sodium chloride in a saturated aqueous solution
  4. dry with materialbefore being dried over magnesium sulphate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated under vacuum
  7. customThe product obtained
  8. customis purified by crystallization from ether in order
  9. customto produce a white solid with a yield of 99%

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b02e5eb6154b492cb64c673d9c4fe1b7
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08288560B2

Notizen zur Reaktion

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