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Isopropanol → (9aR)-octahydropiperazino[2,1-c]morpholine

HRID 2066532
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2066532
[CH2:1]1[C@H:6]2[CH2:7][NH:8][CH2:9][CH2:10][N:5]2[C:4](=O)[CH2:3][O:2]1.[H-].[H-].[H-].[H-].[Li+].[Al+3].CC(O)C.[O-]S([O-])(=O)=O.[Na+].[Na+]>O1CCOCC1>[CH2:1]1[C@H:6]2[CH2:7][NH:8][CH2:9][CH2:10][N:5]2[CH2:4][CH2:3][O:2]1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 3776IsopropanolHCID 24436Sodium Sulfate2×HCID 16124470(9aR)-Hexahydropyrazino[2,1-c][1,4]oxazin-4(3H)-oneHCID 21226445Aluminium lithium hydride

Produkt 1

HCID 18649033(9aR)-octahydropiperazino[2,1-c]morpholineAusbeute 73 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 31275
1,4-Dioxane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (R)-hexahydro-pyrazino[2,1-c][1,4]oxazin-4-one (60 mg, 0.39 mmol) in dioxane (5 mL) was added LiAlH4 (1.5 mL, 1M solution in THF). The resulting mixture was heated at 80° C. for 2.5 h before the addition of iPrOH (0.5 mL) followed by a saturated aqueous solution of Na2SO4 (3 mL). Further Na2SO4 was added and the resulting mixture filtered through celite, washing with EtOAc. The resulting residue was purified by NH2 column to give the title compound as an oil (40 mg, 73%).

Aufarbeitung

  1. filtrationthe resulting mixture filtered through celite
  2. washwashing with EtOAc
  3. customThe resulting residue was purified by NH2 column

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0de7cf8cbd134b419f5ede457cf48a8c
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08293735B2

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