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Hydrogen Bromide → HCID 59344730, Verbindung

HRID 2066603
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2066603
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:29]=[CH:30][C:31]=1[F:32])[CH2:5][N:6]1[CH2:15][CH2:14][C:13]2[C:8](=[C:9]([O:26]C)[C:10](=[O:25])[N:11]3[CH2:21][CH2:20][C:19](=[O:22])[CH2:18][N:17]([CH3:23])[C:16](=[O:24])[C:12]3=2)[C:7]1=[O:28].Br>C(O)(=O)C.O1CCOCC1>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:29]=[CH:30][C:31]=1[F:32])[CH2:5][N:6]1[CH2:15][CH2:14][C:13]2[C:8](=[C:9]([OH:26])[C:10](=[O:25])[N:11]3[CH2:21][CH2:20][C:19](=[O:22])[CH2:18][N:17]([CH3:23])[C:16](=[O:24])[C:12]3=2)[C:7]1=[O:28]
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 260Hydrogen BromideHCID 6725311811-(3-Chloro-4-fluorobenzyl)-9-methoxy-2-methyl-5,6,12,13-tetrahydro-2h[1,4]diazocino[2,1-a]-2,6-naphthyridine-1,4,8,10(3h, 11h)-tetrone

Produkt 1

HCID 59344730HCID 59344730, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 176Acetic AcidLösungsmittelHCID 312751,4-Dioxane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 11-(3-chloro-4-fluorobenzyl)-9-methoxy-2-methyl-5,6,12,13-tetrahydro-2H[1,4]diazocino[2,1-a]-2,6-naphthyridine-1,4,8,10(3H, 11H)-tetrone (25 mg, 0.05 mmol) and 33% hydrogen bromide in acetic acid (0.5 mL) in dioxane (1 mL) was stirred at room temperature for 1.5 hour. The product mixture was concentrated under vacuum. The residue was dissolved in DMSO and subjected to reverse phase column chromatography on C-18 stationary phase eluted with a 95-5% water-acetonitrile gradient. Collection and lyophilization of appropriate fractions afforded the title compound.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe product mixture was concentrated under vacuum
  2. dissolutionThe residue was dissolved in DMSO
  3. washeluted with a 95-5% water-acetonitrile gradient
  4. customCollection and lyophilization of appropriate fractions

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-af0c9d49eb0149559953c4bb04a7c676
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08293731B2

Notizen zur Reaktion

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