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Diisopropylethylamine → 4-[1-(5-Amino-2-fluoro-4-nitro-phenyl)-piperidin-4-ylideneaminooxy]-piperidine-1-carboxylic acid isopropyl ester

HRID 2066879
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2066879
[NH:1]1[CH2:6][CH2:5][C:4](=[N:7][O:8][CH:9]2[CH2:14][CH2:13][N:12]([C:15]([O:17][CH:18]([CH3:20])[CH3:19])=[O:16])[CH2:11][CH2:10]2)[CH2:3][CH2:2]1.Cl[C:22]1[C:23]([F:32])=[CH:24][C:25]([N+:29]([O-:31])=[O:30])=[C:26]([NH2:28])[CH:27]=1.C(N(C(C)C)CC)(C)C>CS(C)=O.C([O-])(O)=O.[Na+]>[CH:18]([O:17][C:15]([N:12]1[CH2:11][CH2:10][CH:9]([O:8][N:7]=[C:4]2[CH2:3][CH2:2][N:1]([C:22]3[CH:27]=[C:26]([NH2:28])[C:25]([N+:29]([O-:31])=[O:30])=[CH:24][C:23]=3[F:32])[CH2:6][CH2:5]2)[CH2:14][CH2:13]1)=[O:16])([CH3:20])[CH3:19]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 5178355-Chloro-4-fluoro-2-nitroanilineHCID 57461147Isopropyl 4-(Piperidin-4-ylideneaminooxy)piperidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 866550194-[1-(5-Amino-2-fluoro-4-nitro-phenyl)-piperidin-4-ylideneaminooxy]-piperidine-1-carboxylic acid isopropyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 679
Dimethyl Sulfoxide
Lösungsmittel
HCID 516892Sodium BicarbonateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

2d (0.12 g), 5-chloro-4-fluoro-2-nitro-phenylamine (0.1 g) and diisopropylethylamine (0.1 mL) were combined in 1.2 mL of DMSO and stirred at 110° C. for 3 days. The mixture was cooled to room temperature, diluted with aqueous NaHCO3 (5 mL) and extracted with EtOAc (5 mL). The organic layer was concentrated under vacuum and purified on column chromatography (eluent: 10 to 50% EtOAc in hexane+0.1% triethylamine) to yield 60a.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was cooled to room temperature
  2. extractionextracted with EtOAc (5 mL)
  3. concentrationThe organic layer was concentrated under vacuum
  4. custompurified on column chromatography (eluent: 10 to 50% EtOAc in hexane+0.1% triethylamine)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-319a185b2a664847a3a24cbe558fceaf
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08293729B2

Notizen zur Reaktion

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