Triethylamine → HCID 58333576, Verbindung

HRID 2066889Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2066889
[NH:1]1[CH2:6][CH2:5][CH:4]([O:7][N:8]=[C:9]2[CH2:14][CH2:13][N:12]([C:15]3[CH:20]=[CH:19][C:18]([S:21]([CH3:24])(=[O:23])=[O:22])=[CH:17][C:16]=3[F:25])[CH2:11][CH2:10]2)[CH2:3][CH2:2]1.[CH3:26][N:27]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[C:28]1[CH:32]=O.C(N(CC)CC)C.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+]>C(Cl)Cl>[CH3:26][N:27]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[C:28]1[CH2:32][N:1]1[CH2:6][CH2:5][CH:4]([O:7][N:8]=[C:9]2[CH2:14][CH2:13][N:12]([C:15]3[CH:20]=[CH:19][C:18]([S:21]([CH3:24])(=[O:22])=[O:23])=[CH:17][C:16]=3[F:25])[CH2:11][CH2:10]2)[CH2:3][CH2:2]1

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 145041-Methyl-1H-pyrrole-2-carbaldehydeHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 866550221-(2-Fluoro-4-methanesulfonyl-phenyl)-piperidin-4-one O-piperidin-4-yl-oxime

Produkt 1

HCID 58333576HCID 58333576, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 63a (24 mg, 0.065 mmol) in 1 mL of DCM, was added 1-methyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde (10.6 g, 0.098 mmol), triethylamine (27 μL, 0.19 mmol) and sodium triacetoxyborohydride (27.6 mg, 0.13 mmol). The mixture was stirred overnight at room temperature, concentrated and purified on preparative HPLC to give 66-1: LC-MS 463.0 (MH+).

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated
  2. custompurified on preparative HPLC
  3. customto give 66-1

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c87e000c38be41bc9b806b2e3bd7d6ae
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_10
Patentnummer
US08293729B2

Notizen zur Reaktion

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