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4-Toluenesulfonyl chloride → Toluene-4-sulfonic acid 2-(1-{3-[2-chloro-4-(2,4-difluoro-phenylamino)-benzoyl]-4-methyl-phenyl}-1H-[1,2,3]triazol-4-yl)-ethyl ester

HRID 2067243
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2067243
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([NH:8][C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([F:15])=[CH:11][C:10]=2[F:16])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:17]([C:19]1[CH:24]=[C:23]([N:25]2[CH:29]=[C:28]([CH2:30][CH2:31][OH:32])[N:27]=[N:26]2)[CH:22]=[CH:21][C:20]=1[CH3:33])=[O:18].[CH3:34][C:35]1[CH:40]=[CH:39][C:38]([S:41](Cl)(=[O:43])=[O:42])=[CH:37][CH:36]=1.CCOC(C)=O.O>N1C=CC=CC=1>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([NH:8][C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([F:15])=[CH:11][C:10]=2[F:16])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:17]([C:19]1[CH:24]=[C:23]([N:25]2[CH:29]=[C:28]([CH2:30][CH2:31][O:32][S:41]([C:38]3[CH:39]=[CH:40][C:35]([CH3:34])=[CH:36][CH:37]=3)(=[O:43])=[O:42])[N:27]=[N:26]2)[CH:22]=[CH:21][C:20]=1[CH3:33])=[O:18]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 73974-Toluenesulfonyl chlorideHCID 11712482[2-Chloro-4-(2,4-difluoro-phenylamino)-phenyl]-{5-[4-(2-hydroxy-ethyl)-[1,2,3]triazol-1-yl]-2-methyl-phenyl}-methanoneHCID 22728543Water ethylacetate

Produkt 1

HCID 86605530Toluene-4-sulfonic acid 2-(1-{3-[2-chloro-4-(2,4-difluoro-phenylamino)-benzoyl]-4-methyl-phenyl}-1H-[1,2,3]triazol-4-yl)-ethyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A solution of compound 128 (250 mg, 0.53 mmol) in dry pyridine (2.0 mL) was flushed with argon and cooled to 0° C. 4-Methyl-benzenesulfonyl chloride (102 mg, 0.53 mmol) was added and the reaction was allowed to come to RT overnight under stirring. The reaction mixture was poured into a mixture of EtOAc/water. The organic phase was washed with water, brine, filtered and concentrated in vacuo to give the crude product. The crude product was purified by continuous gradient flash chromatography using EtOAc/petroleum ether (40-60) 25:75 to 50:50 as the eluent to afford the title compound.

Aufarbeitung

  1. washThe organic phase was washed with water, brine
  2. filtrationfiltered
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customto give the crude product
  5. customThe crude product was purified by continuous gradient flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b0eeb67a6bbe44c69b0310da7d2c35ef
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08293772B2

Notizen zur Reaktion

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