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Ethylamine hydrochloride → [2-Chloro-4-(2,4-difluoro-phenylamino)-phenyl]-{5-[4-(2-ethylamino-ethyl)-[1,2,3]triazol-1-yl]-2-methyl-phenyl}-methanone

HRID 2067265
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2067265
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([NH:8][C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([F:15])=[CH:11][C:10]=2[F:16])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:17]([C:19]1[CH:24]=[C:23]([N:25]2[CH:29]=[C:28]([CH2:30][CH2:31][N:32]3CCO[CH2:34][CH2:33]3)[N:27]=[N:26]2)[CH:22]=[CH:21][C:20]=1[CH3:38])=[O:18].ClC1C=C(NC2C=CC(F)=CC=2F)C=CC=1C(C1C=C(N2C=C(CCOS(C3C=CC(C)=CC=3)(=O)=O)N=N2)C=CC=1C)=O.Cl.C(N)C>>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([NH:8][C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([F:15])=[CH:11][C:10]=2[F:16])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:17]([C:19]1[CH:24]=[C:23]([N:25]2[CH:29]=[C:28]([CH2:30][CH2:31][NH:32][CH2:33][CH3:34])[N:27]=[N:26]2)[CH:22]=[CH:21][C:20]=1[CH3:38])=[O:18]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 11198Ethylamine hydrochlorideHCID 11692340[2-Chloro-4-(2,4-difluoro-phenylamino)-phenyl]-{2-methyl-5-[4-(2-morpholin-4-yl-ethyl)-[1,2,3]triazol-1-yl]-phenyl}-methanoneHCID 86605530Toluene-4-sulfonic acid 2-(1-{3-[2-chloro-4-(2,4-difluoro-phenylamino)-benzoyl]-4-methyl-phenyl}-1H-[1,2,3]triazol-4-yl)-ethyl ester

Produkt 1

HCID 11677663
[2-Chloro-4-(2,4-difluoro-phenylamino)-phenyl]-{5-[4-(2-ethylamino-ethyl)-[1,2,3]triazol-1-yl]-2-methyl-phenyl}-methanone

Versuchsvorschrift

The reaction was carried out similarly as described in the preparation of compound 138, using compound 435 (0.24 mmol) and ethylamine hydrochloride (0.55 mg). The crude product was purified by continuous gradient flash chromatography using MeOH/DCM 0:100 to 15:85 as the eluent to afford the title compound. 13C NMR (CDCl3) δ 194.8, 159.4 (dd), 155.8 (dd), 148.6, 144.7, 140.8, 138.3, 135.4, 134.6, 133.9, 132.6, 128.2, 124.9 (dd), 124.1 (dd), 122.2, 120.8, 120.4, 116.1, 112.7, 111.7 (dd), 105.0 (dd), 46.5, 42.8, 23.2, 19.9, 12.1

Aufarbeitung

  1. customThe crude product was purified by continuous gradient flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5a1eb3db9cde4f4296fd8ac9e8c0d8e9
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08293772B2

Notizen zur Reaktion

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