StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

3-Pyridinemethanamine → 4-methyl-2-(5-oxo-1-(4,4,4-trifluorobutyl)-1H-1,2,4-triazol-4(5H)-yl)-N-(pyridin-3-ylmethyl)thiazole-5-carboxamide

HRID 2067538
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2067538
CC1N=C(N2C(=O)N(CC3C=CC(C(F)(F)F)=CC=3)N=C2)SC=1C(O)=O.[CH3:27][C:28]1[N:29]=[C:30]([N:36]2[C:40](=[O:41])[N:39]([CH2:42][CH2:43][CH2:44][C:45]([F:48])([F:47])[F:46])[N:38]=[CH:37]2)[S:31][C:32]=1[C:33]([OH:35])=O.[N:49]1[CH:54]=[CH:53][CH:52]=[C:51]([CH2:55][NH2:56])[CH:50]=1>>[CH3:27][C:28]1[N:29]=[C:30]([N:36]2[C:40](=[O:41])[N:39]([CH2:42][CH2:43][CH2:44][C:45]([F:48])([F:47])[F:46])[N:38]=[CH:37]2)[S:31][C:32]=1[C:33]([NH:56][CH2:55][C:51]1[CH:50]=[N:49][CH:54]=[CH:53][CH:52]=1)=[O:35]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 310183-PyridinemethanamineHCID 580314444-methyl-2-(5-oxo-1-(4,4,4-trifluorobutyl)-1H-1,2,4-triazol-4(5H)-yl)thiazole-5-carboxylic acidHCID 580316664-methyl-2-(5-oxo-1-(4-(trifluoromethyl)benzyl)-1H-1,2,4-triazol-4(5H)-yl)thiazole-5-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 250959304-methyl-2-(5-oxo-1-(4,4,4-trifluorobutyl)-1H-1,2,4-triazol-4(5H)-yl)-N-(pyridin-3-ylmethyl)thiazole-5-carboxamideAusbeute 35 %

Versuchsvorschrift

Following the procedure as described in Example 21, making variations as required to replace 4-methyl-2-(5-oxo-1-(4-(trifluoromethyl)benzyl)-1H-1,2,4-triazol-4(5H)-yl)thiazole-5-carboxylic acid with 4-methyl-2-(5-oxo-1-(4,4,4-trifluorobutyl)-1H-1,2,4-triazol-4(5H)-yl)thiazole-5-carboxylic acid to react with pyridin-3-ylmethanamine, the title compound was obtained as a white solid in 35% yield: mp 184-185° C. (ethyl acetate/hexane); 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.57 (br s, 1H), 8.49 (br s, 1H), 8.27 (s, 1H), 7.75-7.63 (m, 1H), 7.32-7.20 (m, 1H), 6.62 (t, J=5.6 Hz, 1H), 4.59 (d, J=5.6 Hz, 2H), 3.91 (t, J=6.5 Hz, 2H), 2.63 (s, 3H), 2.28-1.96 (m, 4H); 13C NMR (75 MHz, CDCl3) δ 161.7, 153.4, 150.9, 150.0, 149.2, 149.1, 135.8, 131.0, 128.5, 124.8, 121.2, 44.5, 41.2, 31.3, 30.9, 21.3, 17.2; MS (ES+) m/z 427.3 (M+1).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a20c38027c684917a35642f052dc72ac
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08293768B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion