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Acetyl chloride → 6-[(1-acetylpiperidin-4-yl)methoxy]-4-[(4-fluoro-1H-indol-5-yl)oxy]-7-methoxyquinazoline

HRID 2068107
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2068107
[F:1][C:2]1[C:10]([O:11][C:12]2[C:21]3[C:16](=[CH:17][C:18]([O:30][CH3:31])=[C:19]([O:22][CH2:23][CH:24]4[CH2:29][CH2:28][NH:27][CH2:26][CH2:25]4)[CH:20]=3)[N:15]=[CH:14][N:13]=2)=[CH:9][CH:8]=[C:7]2[C:3]=1[CH:4]=[CH:5][NH:6]2.C(N(C(C)C)CC)(C)C.[C:41](Cl)(=[O:43])[CH3:42]>ClCCl>[C:41]([N:27]1[CH2:28][CH2:29][CH:24]([CH2:23][O:22][C:19]2[CH:20]=[C:21]3[C:16](=[CH:17][C:18]=2[O:30][CH3:31])[N:15]=[CH:14][N:13]=[C:12]3[O:11][C:10]2[C:2]([F:1])=[C:3]3[C:7](=[CH:8][CH:9]=2)[NH:6][CH:5]=[CH:4]3)[CH2:25][CH2:26]1)(=[O:43])[CH3:42]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6367Acetyl chlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 589602244-[(4-fluoro-1H-indol-5-yl)oxy]-7-methoxy-6-(piperidin-4-ylmethoxy)quinazoline

Produkt 1

HCID 102885866-[(1-acetylpiperidin-4-yl)methoxy]-4-[(4-fluoro-1H-indol-5-yl)oxy]-7-methoxyquinazolineAusbeute 63 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-[(4-Fluoro-1H-indol-5-yl)oxy]-7-methoxy-6-(piperidin-4-ylmethoxy)quinazoline (210 mg, 0.50 mmol) was suspended in dichloromethane (7 ml) and diisopropylethylamine (104 μl, 0.60 mmol) and acetyl chloride (42 μl, 0.60 mmol) were added. All solid material went into solution. The mixture was stirred at ambient temperature overnight. The mixture was washed with brine, followed by saturated aqueous sodium hydrogen carbonate, dried (MgSO4) and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by column chromatography eluting with methylene chloride/methanol (98/2) to give 6-[(1-acetylpipendin-4-yl)methoxy]-4-[(4-fluoro-1H-indol-5-yl)oxy]-7-methoxyquinazoline (146 mg, 63%) as a white foam.

Aufarbeitung

  1. washThe mixture was washed with brine
  2. dry with materialdried (MgSO4)
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customThe residue was purified by column chromatography
  5. washeluting with methylene chloride/methanol (98/2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-46ca776c652f49478ef108304d627c72
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08293902B2

Notizen zur Reaktion

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