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Triphenylphosphine → (5R)-5-((tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl)-4-oxaspiro[2.4]heptane

HRID 2068180
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2068180
O[C@H:2]([CH2:9][O:10][CH:11]1[CH2:16][CH2:15][CH2:14][CH2:13][O:12]1)[CH2:3][CH2:4][C:5]1([OH:8])[CH2:7][CH2:6]1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.CCOC(/N=N/C(OCC)=O)=O>C1COCC1>[O:12]1[CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH:11]1[O:10][CH2:9][C@H:2]1[CH2:3][CH2:4][C:5]2([CH2:7][CH2:6]2)[O:8]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 5462977Diethyl azodicarboxylateHCID 67296674HCID 67296674, Verbindung

Produkt 1

HCID 67296659(5R)-5-((tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl)-4-oxaspiro[2.4]heptaneAusbeute 69,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-((S)-3-hydroxy-4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)butyl)-cyclopropanol (1.73 g, 0.0075 mol) and PPh3 (2.95 g, 0.0113 mol, Richjoint) in 32 mL of anhydrous THF at rt under N2 was added DEAD (1.96 g, 0.0113 mol, Aladdin) dropwise via a syringe. The reaction was stirred at 60° C. for 12 hours. The solvent was concentrated in vacuo. The red oil was purified by a silica gel column chromatography (8:1 (v/v) n-hexane/EtOAc) to give the title compound as colorless oil (1.1 g, 64%)2.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe solvent was concentrated in vacuo
  2. customThe red oil was purified by a silica gel column chromatography (8:1 (v/v) n-hexane/EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-22a66b17b5b04e79bdaec256619f6a72
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08293897B2

Notizen zur Reaktion

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