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Ethanol → (3-Amino-4-(cyclohexylamino)phenyl)methanol

HRID 2068302
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2068302
[CH:1]1([NH:7][C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([CH2:14][OH:15])=[CH:10][C:9]=2[N+:16]([O-])=O)[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.C(O)C>[Pd]>[NH2:16][C:9]1[CH:10]=[C:11]([CH2:14][OH:15])[CH:12]=[CH:13][C:8]=1[NH:7][CH:1]1[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 702EthanolHCID 46735182(4-(Cyclohexylamino)-3-nitrophenyl)methanol

Produkt 1

HCID 67254036(3-Amino-4-(cyclohexylamino)phenyl)methanolAusbeute 79 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 23938PalladiumKatalysator

Versuchsvorschrift

To (4-cyclohexylamino-3-nitro-phenyl)methanol (1.46 g, 0.0058 mol) in ethanol (35 mL, 0.6 mol) was added 5% Pd/C (0.20 g, 0.00009 mol). The mixture was flushed with hydrogen then stirred for 2 hr at room temperature under 1 atm of hydrogen. The reaction mixture was concentrated and the residue purified by flash chromatography with a gradient from 40 to 100 percent ethyl acetate in hexanes to provide 1.010 g the title compound.

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was flushed with hydrogen
  2. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  3. customthe residue purified by flash chromatography with a gradient from 40 to 100 percent ethyl acetate in hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cd68ed013e55493a908052f3d8538884
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08293923B2

Notizen zur Reaktion

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