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Ethanol → (R)-5,6-Dihydro-4H-benzo[F]imidazo[1,2-A]azepin-4-amine

HRID 2068532
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2068532
[CH:1]1[N:5]2[C:6]3[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][C:7]=3[CH2:8][CH2:9][C@@H:10]([NH:11]C(=O)OCC3C=CC=CC=3)[C:4]2=[N:3][CH:2]=1.C(O)C>[Pd].C1(C)C=CC=CC=1>[CH:1]1[N:5]2[C:6]3[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][C:7]=3[CH2:8][CH2:9][C@@H:10]([NH2:11])[C:4]2=[N:3][CH:2]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 702EthanolHCID 58304077benzyl N-[(4R)-5,6-dihydro-4H-imidazo[1,2-a][1]benzazepin-4-yl]carbamate

Produkt 1

HCID 58304055(R)-5,6-Dihydro-4H-benzo[F]imidazo[1,2-A]azepin-4-amineAusbeute 84 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Combine benzyl N-[(4R)-5,6-dihydro-4H-imidazo[1,2-a][1]benzazepin-4-yl]carbamate (120.0 g, 359.9 mmol) and ethanol (2.0 L) in a Büchi hydrogenator and add 10% palladium on carbon (Pd/C) (10.0 g, 9.4 mmol) slurried in toluene (200 ml). Hydrogenate (60 psi, ambient temperature) the mixture for approximately 64 hours. Filter the mixture through diatomaceous earth and wash the cake with THF (300 ml). Concentrate the filtrate under reduced pressure to give the title compound (60 g, 84%) as a white foam: MS (m/z): 200 (M+1).

Aufarbeitung

  1. filtrationFilter the mixture through diatomaceous earth
  2. washwash the cake with THF (300 ml)
  3. concentrationConcentrate the filtrate under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-264235354807467690c8822f7bcc0089
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08299061B2

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