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Methanamine, N-methoxy-, hydrochloride (1:1) → 1-Cyclohexyl-N,O-dimethyl-4-oxo-4,5-dihydroimidazo[1,5-a]-quinoxaline-8-hydroxamic acid

HRID 2068947
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2068947
[CH:1]1([C:7]2[N:11]3[C:12]4[C:17]([NH:18][C:19](=[O:20])[C:10]3=[CH:9][N:8]=2)=[CH:16][CH:15]=[C:14]([C:21](O)=[O:22])[CH:13]=4)[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.Cl.[CH3:25][NH:26][O:27][CH3:28].Cl.CN(C)CCCN=C=NCC.O.ON1C2C=CC=CC=2N=N1.C(N(CC)C(C)C)(C)C>C(=O)([O-])O.[Na+].C(#N)C>[CH:1]1([C:7]2[N:11]3[C:12]4[C:17]([NH:18][C:19](=[O:20])[C:10]3=[CH:9][N:8]=2)=[CH:16][CH:15]=[C:14]([C:21]([N:26]([CH3:25])[O:27][CH3:28])=[O:22])[CH:13]=4)[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 81138Methanamine, N-methoxy-, hydrochloride (1:1)HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 27960291-Hydroxybenzotriazole hydrateHCID 59198793HCID 59198793, Verbindung

Produkt 1

HCID 59198710
1-Cyclohexyl-N,O-dimethyl-4-oxo-4,5-dihydroimidazo[1,5-a]-quinoxaline-8-hydroxamic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittelHCID 516892Sodium BicarbonateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1-Cyclohexyl-4-oxo-4,5-dihydroimidazo[1,5-a]quinoxaline-8-carboxylic acid as synthesized in Example 103, 6.23 g, N,O-dimethylhydroxyamine hydrochloride 2.15 g, 1-(3-dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide hydrochloride 5.75 g, 1-hydroxybenzotriazole monohydrate 3.97 g, acetonitrile 51 mL and N,N-diisopropylethylamine 7.3 mL were mixed and stirred for 24 hours. The reaction liquid was poured in saturated aqueous sodium hydrogencarbonate solution and extracted with tetrahydrofuran and ethyl acetate. The organic layer was washed twice with saturated brine and dried over magnesium sulfate. After distilling the solvent off, the residue was heat-suspended in 200 mL of acetone and purified, to provide 3.36 g of the title compound.

Aufarbeitung

  1. additionwere mixed
  2. customThe reaction liquid
  3. extractionextracted with tetrahydrofuran and ethyl acetate
  4. washThe organic layer was washed twice with saturated brine
  5. dry with materialdried over magnesium sulfate
  6. distillationAfter distilling the solvent off, the residue
  7. custompurified

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e163a5ed6b714c1bb07b65a660ee2a37
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08299080B2

Notizen zur Reaktion

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