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Sodium Carbonate → N-(4-((4-aminonaphthalen-1-yloxy)methyl)pyridin-2-yl)-2-methoxy acetamide

HRID 2069068
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2069068
[CH3:1][O:2][CH2:3][C:4]([NH:6][C:7]1[CH:12]=[C:11]([CH2:13][O:14][C:15]2[C:24]3[C:19](=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=3)[C:18]([N+:25]([O-])=O)=[CH:17][CH:16]=2)[CH:10]=[CH:9][N:8]=1)=[O:5].C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>CC(O)=O.[Fe]>[NH2:25][C:18]1[C:19]2[C:24](=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=2)[C:15]([O:14][CH2:13][C:11]2[CH:10]=[CH:9][N:8]=[C:7]([NH:6][C:4](=[O:5])[CH2:3][O:2][CH3:1])[CH:12]=2)=[CH:16][CH:17]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 584979032-Methoxy-N-(4-((4-nitronaphthalen-1-yloxy)methyl)pyridin-2-yl)acetamide

Produkt 1

HCID 45256716N-(4-((4-aminonaphthalen-1-yloxy)methyl)pyridin-2-yl)-2-methoxy acetamideAusbeute 90,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23925IronKatalysatorHCID 176Acetic Acid
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

A suspension of the nitroarene (63) (30.0 g, 82.0 mmol) and iron powder (22.8 g, 408 mmol) in AcOH (300 mL) was heated at 50° C. for 1.5 hr, and was then cooled to RT. Solid sodium carbonate was added portionwise to the reaction mixture until effervescence was no longer observed. The mixture was extracted with ethyl acetate (2×700 mL) and the combined organic extracts were washed with saturated aqueous sodium carbonate and with brine and then dried (MgSO4). Evaporation in vacuo furnished the title compound (Intermediate M) as a brown solid (25.0 g, 77%): m/z 338 (M+H)+ (ES+).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas then cooled to RT
  2. extractionThe mixture was extracted with ethyl acetate (2×700 mL)
  3. washthe combined organic extracts were washed with saturated aqueous sodium carbonate and with brine
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. customEvaporation in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-07553471f0b4456184334ccfff84133a
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08299073B2

Notizen zur Reaktion

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