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Diisopropylethylamine → 5-(4-Trifluoromethyl-imidazol-1-yl)-2-nitro-4-trifluoromethyl-benzoic acid methyl ester

HRID 2069298
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2069298
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:18])[C:4]1[CH:9]=[C:8](F)[C:7]([C:11]([F:14])([F:13])[F:12])=[CH:6][C:5]=1[N+:15]([O-:17])=[O:16].[F:19][C:20]([F:27])([F:26])[C:21]1[N:22]=[CH:23][NH:24][CH:25]=1.C(N(C(C)C)C(C)C)C>O1CCOCC1>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:18])[C:4]1[CH:9]=[C:8]([N:24]2[CH:25]=[C:21]([C:20]([F:27])([F:26])[F:19])[N:22]=[CH:23]2)[C:7]([C:11]([F:14])([F:13])[F:12])=[CH:6][C:5]=1[N+:15]([O-:17])=[O:16]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 589644905-Fluoro-2-nitro-4-trifluoromethyl-benzoic acid methyl esterHCID 178418921HCID 178418921, Verbindung

Produkt 1

HCID 866148585-(4-Trifluoromethyl-imidazol-1-yl)-2-nitro-4-trifluoromethyl-benzoic acid methyl esterAusbeute 65 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 31275
1,4-Dioxane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

In a similar way a solution of 5-fluoro-2-nitro-4-trifluoromethyl-benzoic acid methyl ester (1.5 g, 5.62 mmol), 4-trifluoromethyl-imidazole (0.945, 6.74 mmol) and ethyl-diisopropyl-amine (3.94 ml, 22.5 mmol) in 10 ml of dioxane is heated to reflux for 48 hours. After a similar workup procedure 1.4 g (3.65 mmol, 65%) of amorphous 5-(4-trifluoromethyl-imidazol-1-yl)-2-nitro-4-trifluoromethyl-benzoic acid methyl ester are obtained, ES-MS: m/z 384 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. temperatureto reflux for 48 hours

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ef25f2972a0047519b1e2b440c0d9c00
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08299085B2

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