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5-(4-Trifluoromethyl-imidazol-1-yl)-2-nitro-4-trifluoromethyl-benzoic acid methyl ester → 2-Amino-5-(4-trifluoromethyl-imidazol-1-yl)-4-trifluoromethyl-benzoic acid methyl ester

HRID 2069299
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2069299
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:26])[C:4]1[CH:9]=[C:8]([N:10]2[CH:14]=[C:13]([C:15]([F:18])([F:17])[F:16])[N:12]=[CH:11]2)[C:7]([C:19]([F:22])([F:21])[F:20])=[CH:6][C:5]=1[N+:23]([O-])=O>CO.[Pd]>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:26])[C:4]1[CH:9]=[C:8]([N:10]2[CH:14]=[C:13]([C:15]([F:16])([F:17])[F:18])[N:12]=[CH:11]2)[C:7]([C:19]([F:20])([F:21])[F:22])=[CH:6][C:5]=1[NH2:23]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 866148585-(4-Trifluoromethyl-imidazol-1-yl)-2-nitro-4-trifluoromethyl-benzoic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 589644732-Amino-5-(4-trifluoromethyl-imidazol-1-yl)-4-trifluoromethyl-benzoic acid methyl esterAusbeute 91,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In a similar way a solution of 5-(4-trifluoromethyl-imidazol-1-yl)-2-nitro-4-trifluoromethyl-benzoic acid methyl ester (1.0 g, 2.6 mmol) in 100 ml methanol is hydrogenated over 55 mg of 10% palladium on charcoal to obtain after the usual workup procedure 840 mg (2.38 mmol, 91%) of amorphous 2-amino-5-(4-trifluoromethyl-imidazol-1 -yl)-4-trifluoromethyl-benzoic acid methyl ester, ES-MS: m/z 354 [M+H]+.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-786a20eeeb2542f7ac9ad81df67f32b3
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08299085B2

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