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1,2-Dichloroethane → Isopropyl-{4-methyl-6-[3-(4-vinyl-phenyl)-[1,2,4]oxadiazol-5-yl]-pyrimidin-2-yl}-amine

HRID 2069425
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2069425
[CH:1]([NH:4][C:5]1[N:10]=[C:9]([C:11]([OH:13])=O)[CH:8]=[C:7]([CH3:14])[N:6]=1)([CH3:3])[CH3:2].C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.C(Cl)CCl.O[NH:30][C:31](=[NH:40])[C:32]1[CH:37]=[CH:36][C:35]([CH:38]=[CH2:39])=[CH:34][CH:33]=1>CN(C=O)C.O1CCOCC1.CCOC(C)=O>[CH:1]([NH:4][C:5]1[N:6]=[C:7]([CH3:14])[CH:8]=[C:9]([C:11]2[O:13][N:40]=[C:31]([C:32]3[CH:37]=[CH:36][C:35]([CH:38]=[CH2:39])=[CH:34][CH:33]=3)[N:30]=2)[N:10]=1)([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 669337152-(Isopropylamino)-6-methylpyrimidine-4-carboxylic acidHCID 178436434HCID 178436434, Verbindung

Produkt 1

HCID 68509545Isopropyl-{4-methyl-6-[3-(4-vinyl-phenyl)-[1,2,4]oxadiazol-5-yl]-pyrimidin-2-yl}-amineAusbeute 81,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

3
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel2×HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittelHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
95 °C

Versuchsvorschrift

To a suspension of 2-isopropylamino-6-methyl-pyrimidine-4-carboxylic acid (1.9 g, 11.8 mmol) in DMF (25 mL) is added HOBt (1.8 g, 13.4 mmol) followed by EDC (2.6 g, 13.4 mmol). The reaction mixture is stirred for 40 min until a clear solution is obtained and a solution of N-hydroxy-4-vinyl-benzamidine (2.09 g, 10.7 mmol) in DMF (20 mL) is added. After 2 h, EtOAc (320 mL) is added to the reaction mixture and the solution is then washed with sat. aq. NaHCO3 (3×100 mL), with brine, dried over MgSO4, filtered and evaporated to give a red oil. The oil is dissolved in dioxane (50 mL) and the solution is heated to 95° C. for 2 h. The reaction mixture is evaporated and purification by CC on silica gel affords the title compound as a yellow oil (2.79 g); LC-MS: tR=1.12; [M+H]+=321.95.

Aufarbeitung

  1. customis obtained
  2. waitAfter 2 h
  3. washthe solution is then washed with sat. aq. NaHCO3 (3×100 mL), with brine
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated
  7. customto give a red oil
  8. customThe reaction mixture is evaporated
  9. custompurification by CC on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fbe9e60c8874461ea8981517758cc647
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08299086B2

Notizen zur Reaktion

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