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2-Methyl-2-(6-nitropyridin-3-yl)-propionic acid methyl ester → Methyl 2-(6-aminopyridin-3-yl)-2-methylpropanoate

HRID 2069721
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2069721
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:16])[C:4]([CH3:15])([C:6]1[CH:7]=[N:8][C:9]([N+:12]([O-])=O)=[CH:10][CH:11]=1)[CH3:5].[H][H]>C1COCC1.[Pd]>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:16])[C:4]([C:6]1[CH:7]=[N:8][C:9]([NH2:12])=[CH:10][CH:11]=1)([CH3:15])[CH3:5]
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 594738022-Methyl-2-(6-nitropyridin-3-yl)-propionic acid methyl esterHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung2×

Produkt 1

HCID 21998700Methyl 2-(6-aminopyridin-3-yl)-2-methylpropanoateAusbeute 92 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysator2×HCID 8028Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-Methyl-2-(6-nitropyridin-3-yl)-propionic acid methyl ester (1.88 g, 8.4 mmol) was dissolved in THF and 200 mg of 10% palladium on carbon was added. The reaction was exposed to hydrogen at a pressure of 50 psi for 5 hrs. NMR showed the reduction was incomplete. More palladium on carbon was added and the reaction was exposed to hydrogen again at 50 psi for several hrs. The reaction was filtered through celite and concentrated to give 1.5 g (92%) of 2-(6-amino-pyridin-3-yl)-2-methyl-propionic acid methyl ester which was used without purification.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction was filtered through celite and
  2. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2399ea306bdb4a618dbc8232adcae82c
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08299077B2

Notizen zur Reaktion

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