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Methanol → 2-(3-{5-[5-(1-Amino-1-methyl-ethyl)-pyridin-2-ylamino]-1-methyl-6-oxo-1,6-dihydro-pyridin-3-yl}-2-hydroxymethyl-phenyl)-6-tert butyl-8-fluoro-2H-phthalazin-1-one

HRID 2069866
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2069866
[NH2:1][C:2]([C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:8]([NH:11][C:12]2[C:17](=[O:18])[N:16]([CH3:19])[CH:15]=[C:14]([C:20]3[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[C:27]([N:31]4[N:40]=[CH:39][C:38]5[C:33](=[C:34]([F:45])[CH:35]=[C:36]([C:41]([CH3:44])([CH3:43])[CH3:42])[CH:37]=5)[C:32]4=[O:46])[C:21]=3[CH2:22][O:23]C(=O)C)[CH:13]=2)=[N:9][CH:10]=1)([CH3:4])[CH3:3].O.[OH-].[Li+].CO>O1CCOCC1>[NH2:1][C:2]([C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:8]([NH:11][C:12]2[C:17](=[O:18])[N:16]([CH3:19])[CH:15]=[C:14]([C:20]3[C:21]([CH2:22][OH:23])=[C:27]([N:31]4[N:40]=[CH:39][C:38]5[C:33](=[C:34]([F:45])[CH:35]=[C:36]([C:41]([CH3:42])([CH3:43])[CH3:44])[CH:37]=5)[C:32]4=[O:46])[CH:28]=[CH:29][CH:30]=3)[CH:13]=2)=[N:9][CH:10]=1)([CH3:4])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 887MethanolHCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 59473787Acetic acid 2-{5-[5-(1-amino-1-methyl-ethyl)-pyridin-2-ylamino]-1-methyl-6-oxo-1,6-dihydro-pyridin-3-yl}-6-(6-tert-butyl-8-fluoro-1-oxo-1H-phthalazin-2-yl)-benzyl ester

Produkt 1

HCID 469089972-(3-{5-[5-(1-Amino-1-methyl-ethyl)-pyridin-2-ylamino]-1-methyl-6-oxo-1,6-dihydro-pyridin-3-yl}-2-hydroxymethyl-phenyl)-6-tert butyl-8-fluoro-2H-phthalazin-1-one
Ausbeute 679,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Acetic acid 2-{5-[5-(1-amino-1-methyl-ethyl)-pyridin-2-ylamino]-1-methyl-6-oxo-1,6-dihydro-pyridin-3-yl}-6-(6-tert-butyl-8-fluoro-1-oxo-1H-phthalazin-2-yl)-benzyl ester (159 mg, 0.0255 mmol) was dissolved in dioxane (3 ml). 2 M lithium hydroxide monohydrate solution (0.76 ml, 1.53 mmol) was added and stirred for 3hr at r.t. MeOH was added and the mixture purified purified by chromatography. Isolated product was dried under high vacuum at 50° C. to give 2-(3-{5-[5-(1-Amino-1-methyl-ethyl)-pyridin-2-ylamino]-1-methyl-6-oxo-1,6-dihydro-pyridin-3-yl}-2-hydroxymethyl-phenyl)-6-tert butyl-8-fluoro-2H-phthalazin-1-one (101 mg, 68%) as a off-white crystalline product. MS (H+)=583.3.

Aufarbeitung

  1. customthe mixture purified
  2. custompurified by chromatography
  3. customIsolated product was dried under high vacuum at 50° C.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-130e8ef3cfee4beba235b83ffb462320
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08299077B2

Notizen zur Reaktion

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