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Chlorosulfonic acid → 4-{[4-(Trifluoromethyl)pyrimidin-2-yl]oxy}benzene-1-sulfonyl chloride

HRID 2070120
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2070120
[O:1]([C:8]1[N:13]=[C:12]([C:14]([F:17])([F:16])[F:15])[CH:11]=[CH:10][N:9]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[Cl:18][S:19](O)(=[O:21])=[O:20]>ClC(Cl)C.C(Cl)Cl>[F:15][C:14]([F:17])([F:16])[C:12]1[CH:11]=[CH:10][N:9]=[C:8]([O:1][C:2]2[CH:3]=[CH:4][C:5]([S:19]([Cl:18])(=[O:21])=[O:20])=[CH:6][CH:7]=2)[N:13]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 24638Chlorosulfonic acidHCID 538928452-Phenoxy-4-(trifluoromethyl)pyrimidine

Produkt 1

HCID 455943214-{[4-(Trifluoromethyl)pyrimidin-2-yl]oxy}benzene-1-sulfonyl chloride

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 63651,1-DichloroethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-phenoxy-4-trifluoromethylpyrimidine (3.0 g, 12.5 mmol, prepared under a) in dichloroethane (30 ml) was added a solution chlorosulfonic acid (10.2 g, 88 mmol) in DCM (20 ml). The reaction mixture was stirred 7 h at 50° C. Subsequently the reaction mixture was slowly quenched with water and extracted with MTBE. The organic layer was washed with water and dried and the solvent was removed in vacuo. The residue was suspended in n-pentane and stirred for 10 minutes. Filtration yielded 4-(4-trifluoromethylpyrimidin-2-oxy)benzenesulfonyl chloride as a brownish solid (1.5 g). 1H-NMR (CDCl3): δ=7.5 (m, 3H), 8.17 (m, 2H), 8.9 ppm (m, 1H).

Aufarbeitung

  1. customSubsequently the reaction mixture was slowly quenched with water
  2. extractionextracted with MTBE
  3. washThe organic layer was washed with water
  4. customdried
  5. customthe solvent was removed in vacuo
  6. stirringstirred for 10 minutes
  7. filtrationFiltration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-72b57045681543a88fd1860784035c9f
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08299262B2

Notizen zur Reaktion

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