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Sodium Thiosulfate → Methyl 3-formyl-5-methoxybenzoate

HRID 2071071
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2071071
[OH:1][CH2:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:10]=[C:11]([O:13][CH3:14])[CH:12]=1)[C:6]([O:8][CH3:9])=[O:7].CC(OI1(OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(=O)C2C=CC=CC1=2)=O.[O-]S([O-])(=S)=O.[Na+].[Na+].C([O-])(O)=O.[Na+]>C(Cl)Cl>[CH:2]([C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:10]=[C:11]([O:13][CH3:14])[CH:12]=1)[C:6]([O:8][CH3:9])=[O:7])=[O:1]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 24477Sodium ThiosulfateHCID 159087TriacetoxyperiodinaneHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 15472358Methyl 3-(hydroxymethyl)-5-methoxybenzoate

Produkt 1

HCID 11310067Methyl 3-formyl-5-methoxybenzoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl 3-(hydroxymethyl)-5-methoxybenzoate (2.18 g, 9.82 mmol) in DCM (100 mL), Dess-Martin periodinane (5 g, 11.79 mmol) was added at rt. After 30 min stirring, the mixture was poured into a mixture of aqueous 1 M Na2S2O3 (30 mL) and aqueous saturated NaHCO3 (30 mL), and it was extracted with DCM three times. The combined organic layers were concentrated in vacuo and methyl 3-formyl-5-methoxybenzoate residue white solid (˜80% purity) was used directly for the next step reaction without further purification and identification.

Aufarbeitung

  1. extractionwas extracted with DCM three times
  2. concentrationThe combined organic layers were concentrated in vacuo and methyl 3-formyl-5-methoxybenzoate residue white solid (˜80% purity)
  3. customwas used directly for the next step reaction without further purification and identification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-143773716e9f4aa58096a91aa6c04e97
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08299267B2

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