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Water → 2,3-Dihydro-3,3-dimethyl-2-(3-methylbutoxy)-5-benzofuranyl methanesulphonate

HRID 2071872
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2071872
[CH3:1][S:2]([O:5][C:6]1[CH:7]=[CH:8][C:9]2[O:13][CH:12]([OH:14])[C:11]([CH3:16])([CH3:15])[C:10]=2[CH:17]=1)(=[O:4])=[O:3].[CH3:18][CH:19]([CH3:23])[CH2:20][CH2:21]O.O>S(=O)(=O)(O)O.C1C=CC=CC=1>[CH3:1][S:2]([O:5][C:6]1[CH:7]=[CH:8][C:9]2[O:13][CH:12]([O:14][CH2:21][CH2:20][CH:19]([CH3:23])[CH3:18])[C:11]([CH3:15])([CH3:16])[C:10]=2[CH:17]=1)(=[O:3])=[O:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 31260Isoamyl AlcoholHCID 536079(2-Hydroxy-3,3-dimethyl-2H-1-benzofuran-5-yl) methanesulfonate

Produkt 1

HCID 214095582,3-Dihydro-3,3-dimethyl-2-(3-methylbutoxy)-5-benzofuranyl methanesulphonateAusbeute 86 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1118Sulfuric AcidKatalysator
HCID 241
Benzene
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2,3-dihydro-3,3-dimethyl-2-hydroxybenzofuran-5-yl methanesulphonate (13g, 0.05 mole), 3-methyl-1-butanol (4.4g, 0.05 mole) and concentrated sulphuric acid (4 drops) in benzene (50 ml) was heated at reflux under a Dean and Stark trap until 0.9 ml water (0.05 mole) had been eliminated. The reaction mixture was cooled, washed with dilute aqueous sodium hydroxide solution and with water (twice) and dried over sodium sulphate. The benzene was then distilled off under reduced pressure to give 2,3-dihydro-3,3-dimethyl-2-(3-methylbutoxy)-5-benzofuranyl methanesulphonate as a yellow oil (14 g, 86% yield) which slowly solidified (melting point 35°-38° C.).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureThe reaction mixture was cooled
  3. washwashed with dilute aqueous sodium hydroxide solution and with water (twice) and
  4. dry with materialdried over sodium sulphate
  5. distillationThe benzene was then distilled off under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2a2c97a73a3c4fdeaacc03cf186c59c9
Quelldatensatz
uspto-grants-1977_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04049420

Notizen zur Reaktion

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