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Sodium Iodide → 1-Phthalimido-4-p-toluenesulfonyl-6,6-difluoro-8-benzyloxy-4-aza-octane

HRID 2072887
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2072887
[CH2:1]([O:8][CH2:9][CH2:10][C:11]([F:25])([F:24])[CH2:12][NH:13][S:14]([C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20]([CH3:23])=[CH:19][CH:18]=1)(=[O:16])=[O:15])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[K].CC(C)([O-])C.Br[CH2:33][CH2:34][CH2:35][N:36]1[C:40](=[O:41])[C:39]2=[CH:42][CH:43]=[CH:44][CH:45]=[C:38]2[C:37]1=[O:46].[I-].[Na+]>CN(C=O)C.[Cl-].[Na+].O>[C:37]1(=[O:46])[N:36]([CH2:35][CH2:34][CH2:33][N:13]([S:14]([C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20]([CH3:23])=[CH:19][CH:18]=2)(=[O:16])=[O:15])[CH2:12][C:11]([F:25])([F:24])[CH2:10][CH2:9][O:8][CH2:1][C:2]2[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=2)[C:40](=[O:41])[C:39]2=[CH:42][CH:43]=[CH:44][CH:45]=[C:38]12
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 5238Sodium IodideHCID 21611N-3-BromopropylphthalimideHCID 19860703N-(4-benzyloxy-2,2-difluorobutyl)-p-toluenesulfonamideHCID 50987170Potassium tertbutoxide

Produkt 1

HCID 198607071-Phthalimido-4-p-toluenesulfonyl-6,6-difluoro-8-benzyloxy-4-aza-octane

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 57417360Sodium chloride; waterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of N-(4-benzyloxy-2,2-difluorobutyl)-p-toluenesulfonamide (7.0 g, 19 mM) in dry DMF (20 mL), is added potassium-tert.-butoxide (2.34 g, 21 mmoles), and the mixture is stirred for 30 minutes. To this mixture are added N-3-bromopropyl-phthalimide (5.1 g, 19 mmoles) and sodium iodide (0.33 g), and the entire mixture is then stirred overnight under nitrogen at room temperature. Following the addition of brine, the mixture is extracted with ether, washed with 1N HCl (twice), then with brine (twice), and dried over Na2SO4. Evaporation of the solvent yields 1-phthalimido-4-p-toluenesulfonyl-6,6-difluoro-8-benzyloxy-4-aza-octane as an oil, which crystallizes on scratching with ether/petroleum ether to form white crytals: 9.5 g (90%).

Aufarbeitung

  1. stirringthe entire mixture is then stirred overnight under nitrogen at room temperature
  2. extractionthe mixture is extracted with ether
  3. washwashed with 1N HCl (twice), then with brine (twice), and
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. customEvaporation of the solvent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2fc3db3ba2e443a4a4d1dca979f34f88
Quelldatensatz
uspto-grants-1990_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04914240

Notizen zur Reaktion

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