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Acetonitrile → HCID 19858044, Verbindung

HRID 2073391
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2073391
Cl[CH:2]([C:10]1[CH:22]=[C:21]2[C:13]([CH:14]=[CH:15][C:16]3[O:17][C:18](=[O:25])[C:19](C)(C)[C:20]=32)=[CH:12][CH:11]=1)[C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([Cl:9])=[CH:5][CH:4]=1.[NH:26]1[CH:30]=[N:29][CH:28]=[N:27]1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].C(#N)C>O>[Cl:9][C:6]1[CH:7]=[CH:8][C:3]([CH:2]([C:10]2[CH:22]=[C:21]3[C:13]([CH:14]=[CH:15][C:16]4[O:17][C:18](=[O:25])[CH2:19][C:20]=43)=[CH:12][CH:11]=2)[N:26]2[CH:30]=[N:29][CH:28]=[N:27]2)=[CH:4][CH:5]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6342AcetonitrileHCID 92571H-1,2,4-TriazoleHCID 11430Potassium CarbonateHCID 19858036HCID 19858036, Verbindung

Produkt 1

HCID 19858044HCID 19858044, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 8-(α,4-dichlorobenzyl)-1,1-dimethyl-2(1H)-naphtho[2,1-b]furanone, 1,2,4-triazole (0.3 g), potassium carbonate (0.3 g) and acetonitrile (5 ml) was heated under reflux for 18 h. The mixture was treated with water (20 ml) and extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate extract was dried and then evaporated to dryness, and the residue was purified by flash chromatography eluting with methanol:chloroform, 1:99 v/v, to give 8-[4-chloro-α-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)benzyl]-2(1H)-naphtho[2,1-b]furanone. Nmr in deuteriochloroform: δ8.12(2H,s); 7.94(1H,d); 7.36-7.46(4H,m); 7.15-7.25(3H,m); 6.92(1H,s); 1.62(3H,s); 1.60(3H,s).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureunder reflux for 18 h
  3. extractionextracted with ethyl acetate
  4. extractionThe ethyl acetate extract
  5. customwas dried
  6. customevaporated to dryness
  7. customthe residue was purified by flash chromatography
  8. washeluting with methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-093a5c9bfbd44dc2b50e184e2ece372a
Quelldatensatz
uspto-grants-1990_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04916148

Notizen zur Reaktion

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