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Pyridine → 4-[(ethylsulfonyl)amino]benzoic acid

HRID 2073722
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2073722
[NH2:1][C:2]1[CH:12]=[CH:11][C:5]([C:6]([O:8]CC)=[O:7])=[CH:4][CH:3]=1.N1C=CC=CC=1.[CH2:19]([S:21](Cl)(=[O:23])=[O:22])[CH3:20]>C(Cl)Cl>[CH2:19]([S:21]([NH:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:6]([OH:8])=[O:7])=[CH:11][CH:12]=1)(=[O:23])=[O:22])[CH3:20]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 2337BenzocaineHCID 11667Ethanesulfonyl chloride

Produkt 1

HCID 15162614-[(ethylsulfonyl)amino]benzoic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
20 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 16.5 g (0.1 mol) of ethyl 4-aminobenzoate and 16 g (0.2 mol) of pyridine in 200 mL of methylene chloride cooled to 0° C. add dropwise 13 g (0.1 mol) of ethanesulfonyl chloride. After the addition is complete stir the mixture at 20° C. for 4 hr. After this time extract the mixture with three 100 mL portions of 1N sodium hydroxide. Heat the basic extracts at reflux for 2 hr, cool to 0°-10° C. and carefully add 60 mL of concentrated hydrochloric acid. Collect the resulting precipitate to obtain the title compound.

Aufarbeitung

  1. additionAfter the addition
  2. extractionAfter this time extract the mixture with three 100 mL portions of 1N sodium hydroxide
  3. temperatureHeat the basic extracts
  4. temperatureat reflux for 2 hr
  5. temperaturecool to 0°-10° C.
  6. customCollect the resulting precipitate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6ef24752c0274e68a2327c7ab7d2974a
Quelldatensatz
uspto-grants-1990_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04920116

Notizen zur Reaktion

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