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Hydrochloric Acid → RS-93522

HRID 2074033
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2074033
[CH3:1][C:2]1[NH:3][C:4]([CH3:41])=[C:5]([C:21]([O:23][CH2:24][CH2:25][C:26]2[CH:31]=[CH:30][C:29]([O:32][CH2:33][CH:34]3[CH2:38][O:37]C(C)(C)[O:35]3)=[CH:28][CH:27]=2)=[O:22])[CH:6]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([N+:18]([O-:20])=[O:19])[CH:13]=2)[C:7]=1[C:8]([O:10][CH3:11])=[O:9].Cl>CC(C)=O.O>[CH3:1][C:2]1[NH:3][C:4]([CH3:41])=[C:5]([C:21]([O:23][CH2:24][CH2:25][C:26]2[CH:31]=[CH:30][C:29]([O:32][CH2:33][CH:34]([OH:35])[CH2:38][OH:37])=[CH:28][CH:27]=2)=[O:22])[CH:6]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([N+:18]([O-:20])=[O:19])[CH:13]=2)[C:7]=1[C:8]([O:10][CH3:11])=[O:9]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 136325642,6-Dimethyl-3-methoxycarbonyl-4-(3-nitrophenyl)-5-(2-[4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxyphenyl]ethoxycarbonyl)-1,4-dihydropyridine

Produkt 1

HCID 128487RS-93522

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 180AcetoneLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A solution of 21 g of 2,6-dimethyl-3-methoxycarbonyl-4-(3-nitrophenyl)-5-(2-[4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxyphenyl]ethoxycarbonyl)-1,4-dihydropyridine in 150 mL of acetone and 50 mL of water is treated with 10 mL of hydrochloric acid and the mixture heated at reflux for 6 h. Water (500 mL) is added and the mixture was extracted with ether. The ether layer is dried over Na2SO4 and evaporated to an oil which is purified by medium pressure chromatography on silica gel (90% ethyl acetate-hexane) to give 2,6-dimethyl-3-methoxycarbonyl-4-(3-nitrophenyl)-5-(2-[4-(2,3-dihydroxypropoxy)phenyl]ethoxycarbonyl)-1,4-dihydropyridine, m.p. 117-118° C., [α]D =-33.5°.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture heated
  2. temperatureat reflux for 6 h
  3. extractionthe mixture was extracted with ether
  4. dry with materialThe ether layer is dried over Na2SO4
  5. customevaporated to an oil which
  6. customis purified by medium pressure chromatography on silica gel (90% ethyl acetate-hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7c911318d64e4639acc0b07ef552f76f
Quelldatensatz
uspto-grants-1990_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04920225

Notizen zur Reaktion

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