Triethylamine → 1-(3-(5-(4-fluorobenzyl)-3-(pyridin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl)azetidin-1-yl)propan-1-one

HRID 2074099Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2074099
[F:1][C:2]1[CH:23]=[CH:22][C:5]([CH2:6][C:7]2[N:11]([CH:12]3[CH2:15][NH:14][CH2:13]3)[N:10]=[C:9]([C:16]3[CH:21]=[CH:20][N:19]=[CH:18][CH:17]=3)[CH:8]=2)=[CH:4][CH:3]=1.[C:24](Cl)(=[O:27])[CH2:25][CH3:26].C(N(CC)CC)C>C(Cl)Cl>[F:1][C:2]1[CH:23]=[CH:22][C:5]([CH2:6][C:7]2[N:11]([CH:12]3[CH2:13][N:14]([C:24](=[O:27])[CH2:25][CH3:26])[CH2:15]3)[N:10]=[C:9]([C:16]3[CH:21]=[CH:20][N:19]=[CH:18][CH:17]=3)[CH:8]=2)=[CH:4][CH:3]=1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 62324Propionyl chlorideHCID 67092285HCID 67092285, Verbindung

Produkt 1

HCID 248899891-(3-(5-(4-fluorobenzyl)-3-(pyridin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl)azetidin-1-yl)propan-1-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-(5-(4-fluorobenzyl)-1-(azetidin-3-yl)-1H-pyrazol-3-yl)pyridine (75 mg, 0.24 mmol) in CH2Cl2 (2 mL) was added propionyl chloride (22 μL, 0.24 mmol) and triethylamine (37 μL, 0.26 mmol) and the reaction mixture was stirred at room temperature for 2 hours. The solution was then loaded directly onto a pre-wetted Biotage 25M column and purified by flash chromatography (0-5% MeOH/CH2Cl2) to give the title compound as a white solid, 68 mg, 78%. 1H NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ ppm 8.57 (d, 2 H), 7.74 (d, 2 H), 7.26 (t, 2 H), 7.16 (t, 2 H), 6.72 (s, 1 H), 5.25-5.34 (m, 1 H), 4.32-4.45 (m, 2 H), 4.07-4.13 (m, 4 H), 2.09 (q, 2 H), 0.97 (t, 3 H); m/z (APCI+) for C21H21N4FO 365.1 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. custompurified by flash chromatography (0-5% MeOH/CH2Cl2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-24cdabd490a0486492d88726268a0f88
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_04
Patentnummer
US07919488B2

Notizen zur Reaktion

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