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Sodium Iodide → Methyl 2-{4-[2-(trifluoromethyl)benzoyl]piperazin-1-yl}-1,3-thiazole-5-carboxylate

HRID 2074147
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2074147
COC([C:5]1([NH2:10])[NH:9][CH:8]=[CH:7][S:6]1)=O.Cl[CH2:12][CH2:13][N:14]([CH2:27][CH2:28]Cl)[C:15](=[O:26])[C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:17]=1[C:22]([F:25])([F:24])[F:23].[C:30]([O-:33])([O-])=[O:31].[K+].[K+].[Na+].[I-].[CH3:38]OCCOC>>[CH3:38][O:33][C:30]([C:7]1[S:6][C:5]([N:10]2[CH2:28][CH2:27][N:14]([C:15](=[O:26])[C:16]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:17]=3[C:22]([F:25])([F:24])[F:23])[CH2:13][CH2:12]2)=[N:9][CH:8]=1)=[O:31]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 5

HCID 5238Sodium IodideHCID 80711,2-DimethoxyethaneHCID 11430Potassium CarbonateHCID 66584130HCID 66584130, VerbindungHCID 66584328HCID 66584328, Verbindung

Produkt 1

HCID 57659020Methyl 2-{4-[2-(trifluoromethyl)benzoyl]piperazin-1-yl}-1,3-thiazole-5-carboxylate

Versuchsvorschrift

A reaction mixture of 2-aminothiazole-2-carboxylic acid methyl ester (0.790 g, 5.0 mmol), N,N-bis(2-chloroethyl)-2-trifluoromethylbenzamide (1.880 g, 6 mmol), K2CO3 (1.0 g, 7.2 mmol), and NaI (0.2 g) in 1,2-dimethoxyethane (20 mL) was heated to reflux for 24 hours. The solvent was removed by evaporation, and the residue was dissolved in ethyl acetate, washed with water and brine, dried over anhydrous Na2SO4 and concentrated. The residue was purified by column chromatography to give 2-[4-(2-trifluoromethylbenzoyl)piperazin-1-yl]thiazole-5-carboxylic acid methyl ester (0.317 g) which was used for next step without further purification.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureto reflux for 24 hours
  3. customThe solvent was removed by evaporation
  4. dissolutionthe residue was dissolved in ethyl acetate
  5. washwashed with water and brine
  6. dry with materialdried over anhydrous Na2SO4
  7. concentrationconcentrated
  8. customThe residue was purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e5bd44c58aa342668746aa92728865bf
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07919496B2

Notizen zur Reaktion

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